2015 年度前期 有機化学２ 第２３回 「求核アシル置換反応(2)」復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 次の反応の機構を巻き矢印を使って書き、生成物を示しなさい。
(1)
O
OH
OH
+ CH3OH (ex.)
OH
H+
HO
CH3OH
OH
OH
H
HO
O
CH3 – H2O
OH
HO
O
CH3 H+
OH
OH
H
O
CH3
OH
– H+
OH
O H
O
OCH3 – H+
OH
OCH3
OH
OH
(2)
O
CH3 + –OH
O
O
CH3
O
+
O
H
CH3
O
O OH
O
OH
(3)
+
CH3
O
O
H
+
O
MgBr (2 eq.)
H
– MgBr+
O
H
O
O
O
H
H
+
O
H
H+
MgBr
O
OH
2. カルボン酸と Grignard 試薬・LiAlH4 を反応させたい時は、いったんメチルエステルまた
はエチルエステルに変換してから反応させることが多い。なぜカルボン酸を直接反応させ
るのは好ましくないのか？
これらの試薬は強塩基なので、カルボン酸は共役塩基の形になってしまい、求核アシル置換
反応を受けにくくなるため。
3. 安息香酸と任意の脂肪族化合物・無機試薬を用いて、次の化合物を合成する方法を提案し
なさい。二段階以上の反応になっても構わない。
O
(1)
O
O
(2)
SOCl2
OH
O
NaO
O
O
O
O
Cl
O
CH3OH
OH
H2SO4
O
O
CH3MgBr (2 eq.)
OCH3
HCl
OH
Cl
Cl
O
O CH3OH
O
(3)
O
OH
H2SO4
O
O
Cl
Et3N
O
OCH3
LiAlH4
OH

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