高効率ヨウ素化試薬 ― DIH O 特 長 ・既存のヨウ素化試薬 (I2，NIS) より高い 反応性・選択性。 ・副生成物が水溶性で，除去が容易。 N CH3 1,3- ジヨード -5,5- ジメチ ルヒダントイン (DIH) （D3657）は，Oraziらによって報告されたヨウ素化試 薬です 1)。 硫酸存在下，芳香族化合物との反応では高収率か つ位置選択的にヨウ素化合物を与えます 2)。一方， 一級アルコールやアミンをアンモニア水中 D3657と 反応させることでニトリルへと変換することが可能で す 3)。なお，反応終了後に生じるジメチルヒダントイ ンは水洗により容易に除去可能です。 CH3 N I O I [D3657] 反応例 OMe OMe D3657 EtOH-conc.H2SO4, 20 °C, 10 min NO2 Y. 97%2) I NO2 D3657 90% H2SO4, 0 °C, 60 min Y. 75%2) I CH2OH MeO CN D3657 aq. NH3, 60 °C, dark, 3 h MeO D3657 1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) Y. 91%3) 5g 5,600円 / 25g 16,500円 1) O. O. Orazi, R. A. Corral, H. E. Bertorello, J. Org. Chem. 1965, 30, 1101. 2) V. K. Chaikovskii, V. D. Filimonov, A. A. Funk, V. I. Skorokhodov, V. D. Ogorodnikov, Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1291. 3) S. Iida, H. Togo, Tetrahedron 2007, 63, 8274. 弊社製品取扱店 営業部 大阪営業所 〒103-0023 東京都中央区日本橋本町 4-10-2 TCIビル 2 階 Tel: 03-3668-0489 Fax: 03-3668-0520 E-mail: [email protected] 〒541-0041 大阪府大阪市中央区北浜 1-1-21 第 2 中井ビル 1 階 Tel: 06-6228-1155 Fax: 06-6228-1158 E-mail: [email protected] www.TCIchemicals.com/ja/jp/ RR-015 20120820 Printed in Japan
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