2014 年度後期 有機化学１ 第１１回 「脂肪族求核置換反応(1)」 復習問題 学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. 次の化合物が SN2 反応を起こすとする。反応点となる炭素原子を○で囲みなさい。 O OCH2CH3 Br Br OCH3 CH3CHCH3 CH3 CH2CH CH3 Cl 2. 次に示す化合物を SN2 反応で合成したい。どのような出発物質を使えばよいか。 (1) (2) CH3CH2CH2C N CH3 CH3 C S CH3 CH3 (3) (4) CH2OCCH3 O C C CH3 3. (1) 非プロトン性極性溶媒中で、Cl–と I–はどちらがより強い求核剤か。また、どちらがよ り優れた脱離基か。 (2) アセトンに NaI を溶かして CH3CH2CH2Cl を加えて加熱すると、NaCl が沈殿して CH3CH2CH2I が生成する (Finkelstein 反応)。この反応は(1)の答えと矛盾しているように 見える。反応式を書き、なぜこの反応が進行するか説明しなさい。 4. 環状のエーテル化合物は分子内の SN2 反応で合成することができる。以下の反応で生成す る化合物を書きなさい。(2) は立体化学に注意すること。 (1) Br O– (2) CH3 O– Br
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