2016 年度前期 有機化学演習 第１４回 多段階合成
ベンゼン、トルエン、炭素数４以下のアルコールまたはカルボン酸（ジオール・ジ
カルボン酸も可）、および任意の無機試薬を用いて、以下の化合物を合成する方法を
提案しなさい。ただし、mCPBA, PCC, DMSO, BPO は有機試薬だが用いてよい。 カッコ内は、中間に経由する化合物である。（しかし、これらを経由しない経路で
合成してもよい。）また、立体化学が特定されているものはすべてラセミ体とする。 1.
CH2OH
2.
OH
O
O
Cl
OH
O
O
3.
O
O
O
O
CH3
O
H3CO
H
CH3
OCH3
※ メチルエステルを最後に作る時、酸触媒反応は不可。（環状アセタールが切れて
しまうため）
4.
O
O
O
O
5.
OH
O