有機化学１ 練習問題（2015 年度版-5A）アルコール類の性質を理解しよう！ 学籍番号 問１ PC20 - 氏名 以下の記述の下線部が正しい場合は○を付け、誤りを含む場合は×を付けて下線部のみを正しく直しなさい。［ ］には適する 構造式を入れなさい。 (1) アルコールは、sp 炭素原子に OH（ヒドロキシ基）が結合した化合物の総称であり、O 原子は sp 混成である。 (2) フェノールは、芳香環に OH（ヒドロキシ基）が結合した化合物の総称である。 (3) OH（ヒドロキシ基）が親水性であるため、炭素数が 10 までのアルコールは水にどのような割合でも溶ける。 (4) ベンジルアルコールは第１級アルコール、アリルアルコールは第２級アルコール、t-ブチルアルコールは第３級アルコールである。 (5) アルコールやフェノールの沸点が同程度の分子量をもつハロゲン化物やアルカンよりも高いのは、配位結合による。 (6) アルコール分子間の水素結合は、一方のアルコールの酸素上の共有電子対と、もう一方のアルコールの OH との間で形成される。 (7) メタノール（CH3OH）の O̶H 結合は、水素結合である。 (8) アルコールとフェノールとでは、一般にアルコールの方が pKa は小さい。 (9) 水（H2O）の共役酸は［ ］で示され、カルボカチオンとよばれる。 (10) アルコール（ROH）の共役塩基は［ ］で示され、カルボアニオンとよばれる。 (11) フェノール（C6H5OH）の共役塩基は［ ］で示され、フェノキシド（イオン）とよばれる。 (12) フェノールがシクロヘキサノールよりも強い酸性を示す理由は、フェノキシドイオンが共鳴可能なためである。 (13) フェノールのベンゼン環に電子供与性基が結合すると、フェノールよりも酸性が高くなる。 問２ 以下の【 】の指示に従って、化合物の下に①～④の数字を書きなさい。 a) CH3OH b) CH2FCH2CH2OH CF3CH2CH2OH c) O2NCH2CH2OH CH3OCH2CH2OH d) CH3CH2OH (CH3)3COH OH OH NO 2 (CH3)2CHOH CH3CH2CH2OH CH3CH2OH OH OCH3 【酸性の高い順番】 CH2ClCH2CH2OH CH3CH2CH2OH 【酸性の高い順番】 【酸性の高い順番】 OH Cl 【酸性の高い順番】 e) CH3O ̶ CH3CH2O ̶ (CH3)3CO ̶ (CH3)2CHO ̶ 【塩基性の高い順番】
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