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2016 年度前期有機化学演習第１０回求核アシル置換反応
1. 次の２つの反応の主生成物が異なる理由を説明しなさい。
（「乾燥 HCl」とは、
水を含まない HCl、つまり塩化水素ガスのことである。）
O
Cl
(1 eq)
+
O
Et3N
NH2
HO
HCl
O
+
OH
O
NH2
O
NH2
HO
N
H
HO
2. (1) 2,4,6-トリメチル安息香酸をメタノールと濃硫酸と加熱したが、メチルエ
ステルの生成は極めて遅かった。理由を説明しなさい。(2) 2,4,6-トリメチル
安息香酸を塩基の存在下 CH3I と反応させると、メチルエステルが得られた。
反応機構を示しなさい。(3) (1) と比べて(2)の反応の方が容易なのはなぜか。
3. (1) N,N−ジメチルアセトアミド（右図）の酸触媒加水分解の
反応機構を書きなさい。(2) アミドの加水分解は塩基性条件で
も起きるが、酸性条件で行う方が一般的である。理由を説明し
O
H3C
CH3
N
CH3
なさい。
4. (1) 下の反応で化合物Ａを合成しようと試みたが、成功しなかった。理由を説
明しなさい。(2) 化合物Ａを合成する方法を提案しなさい。
O
O
OCH3
O
+
O
O
O
+ –OCH3
A
5. 下の化合物は、いずれもメチルアミン CH3NH2 と反応してアミドを与える。
(1) 化合物１とメチルアミンの反応機構を示しなさい。(2) 化合物１、２、３
を反応性の高い順に並べなさい。また、その理由を説明しなさい。
O
O
1
NO2
O
O
2
OCH3
O
O
3

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