2014 年度後期 有機化学１ 第１４回 「アルコール・エーテル・エポキシドの反応」復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 酸触媒で二分子の一級アルコールを脱水縮合するとエーテルが得られる。(1) 巻き矢印を
使って反応機構を書きなさい。(2) この反応は、二級・三級のアルコールには適さない。
理由を説明しなさい。(3) この反応は、非対称のエーテルを合成するには適さない。理由
を説明しなさい。
2. 6-ヘプテン-1-オールとナトリウムフェノキシドからエーテル A を合成したい。
NaO
OH
6-ヘプテン-1-オール
O
A
ナトリウムフェノキシド
(1) スルホン酸エステルを経由して合成する反応式を書きなさい。
(2) (1)とは別に、6-ヘプテン-1-オールを PBr3 を使って臭化アルキルに変換しようとしたとこ
ろ、臭素原子を２つ含む化合物が得られた。反応式を書きなさい。
3. 化合物 B から C, D を合成する方法をそれぞれ提案しなさい。
OH
B
C
CH3
D
4. 下の反応の機構を巻き矢印で図示しなさい。
CH3