Fischer-Tropsch 反応から派生した BTL（Biomass-To

Fischer-Tropsch 反応から派生した BTL（Biomass-To-Liquid）に関する話題を知りたいという
要望があったので、ファイルを別途掲示した。自分で Fischer-Tropsch も調べてみよ。
世界の Biomass は、約 800 億 t/年と言われており、そのうちの 10％くらいを利用しても十分に
再生可能である。日本は照葉樹林帯を多く持つので、本来は Biomass が豊かな国であり、現在、
森林中に打ち捨てられている間伐材（これらを林地残材という）をすべて回収できたとすると、石
油タンカー40 パイ分に相当し、本来は化石燃料を輸入しなくても済むはず。一向に解決しようと
しないので、京都議定書に則った基準では「有効利用が行われていない」という点で、CO2 の排出
量を減らす努力を一方で行っていても最低の評価になっている。
たぶん間違った理解をしていると思うので指摘しておく。熱帯樹林は、CO2 の排出については＋
である（要するに、CO2 吸収より CO2 排出の方が多い）。落ち葉・倒木などが直ちに微生物分解さ
れて CO2 を生むので、光合成による CO2 吸収を上回る。地球温暖化が多分に影響していると言わ
れている。地球上の酸素源は、タイガ（寒帯針葉樹林帯：倒木が腐食されない）と植物プランクト
ンである。
有機化学Ⅱ平常テスト④(2014.10.23)標準解答
１
次の(1),(2)は IUPAC 英名と慣用英名を、(3),(4)は IUPAC 英名を示せ。
(1) (CH3)3COH
(2) CH3-CH(OH)-CH2CH3
(3)
Cl
(4)
IU 2-methylpropan-2-ol
IU butan-2-ol
OH
慣 t-butyl alcohol
慣 sec-butyl alcohol
CH3
H
OH
HO
H
CH3 CH3
2-chloro-6-methylcyclohexan-1-ol
(2R,3R)-butane-2,3-diol
アルコールの慣用名は「alkyl alcohol」のように、必ず二語。t-butyl alcohol を t-butanol としたり、isopropyl
alcohol を isopropanol としてはならない。(3)において、-OH は上位の官能基なので[現時点ではそれよりも上位
の官能基は出てこない]、-OH が接続している炭素が 1-位になる。Cl と CH3 のどちらを 2-位とするかは、アル
ファベット順位則による。
２
(3R,4S)-3-bromo-3,4-dimethylheptane を次のような条件で反応させた。主な化学反応の反応式を全て示せ。
反応式中の構造式は、Newman 投影式・Fischer 投影式により、立体構造が分かるように描け。
(1) 1M KOCH3 の DMF 溶液中にて、0℃で反応させた。
『三級ハロアルカン＋強塩基(性求核試薬)＋低温』より、直ちに E2 反応と結論できる。したがって、Fischer
投影式など必要ではなく、Newman 投影式が必須。立体的に嵩高くない強塩基なので Saytev 則に従った E2 反
応が起きる。すでに類似題が平常テスト②で出題されている。
Br
CH3
Saytev 則の E2 反応
CH2CH2CH3
+ KOCH3
CH3
CH2CH3
H
CH3
C＝C
CH3CH2
CH3
+ KBr + CH3OH
CH2CH2CH3
(2) 10−3M KOCH3 の CH3OH 溶液中にて、40℃で反応させた。
『三級ハロアルカン＋弱塩基(性求核試薬)＋高温』より、直ちに SN1&E1 反応と結論できる。したがって、
Newman 投影式など必要ではなく、Fischer 投影式が必須。
（KOCH3 は強塩基性の求核試薬ではあるが、極めて
薄い濃度なので有効でない。この反応系の真の求核試薬は CH3OH（の酸素の２対の sp3 lone pair）であり、
「溶
媒」に用いているのであるから濃度は十二分だが、塩基性は低い。）SN1 が 70∼80％，E1 は 30∼20％である。
（10％以下であれば無視してよいが、20％程度であれば示さねばならない）
Me H
Br
Me
Me
CH3O+
Me
Et
H
Pr
Me と
H
Et
Et
Pr
Me
CH3O+
Me- = CH3-, Et- = CH3CH2-
+ Br
H
Pr
H
−
Pr- = CH3(CH2)2-
Me
+ CH3OH
H + Br
SN1
CH2 H
Me
Me
Pr
Pr
Et
CH3O
Me
Pr
［右の２つ（四置換体）の生成優先、したがってそれ以外の左の
+ CH3OH
Et−C
Et
H
＋ KBr ＋ CH3OH
Pr
Et
Me
Me と
−
Me
C+
H
CH3O
Δ
Me
10−3M KOCH3
,
E1
Me H
C＝C
H
３種は、書いてなくても減点しない］
H
Me
Pr
,
Me H
C＝C
Me
Me
Me
Pr
,
Me
C＝C
Et
Et
,
Pr
Me
C＝C
Et
+ Br− + CH3OH2+ （＋10−3M KOCH3 → KBr + 2 CH3OH）
Pr

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