96 回薬剤師国家試験
問 13 図は日本薬局方医薬品アミノ安息香酸エチルの合成法を示したものである。この合成法に関する記
述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
CH3
CH3
O
CH3
OH
O
O
HNO3
KMnO4
Zn,HCl
CH3CH2OH
HCl
W
X
Y
Z
Ⅱの安定な立体配座では、水酸基はアキシアル位を占める。
NO2
NO2
１ ２ ３ ４ ５ OH
A B C NH2
D O
NH2
E
反応 W は、ベンゼン環に対するニトロ基の付加反応である。
化合物 B は、ニトロベンゼンを AlCl3 存在下、塩化メチルで処理しても合成できる。
反応 X は酸化反応であり、反応 Y は還元反応である。
反応 Z は、SN２反応機構で進行する。
化合物 E の矢印で示した酸素原子は、エタノール由来である。 １ 誤：
２ 誤：
３ 正：
解説
96 回薬剤師国家試験
４ 誤：
５ 正： エステルの生成反応では、カルボキシ基の OH とアルコールの H が取れて水になるため、
アルコールの酸素はエステルに含まれる（解説 4 参照）
問 13 解答 ３、５