1.次の分子を原子省略法で記載してみる。 ○ sp2炭素の結合方向に注意。なるべく本来 の結合方向に沿うように描く × 2.次の分子で省略されている水素原子を全て記載する。 注:末端に原子記号(OやN等)が書いてあった場合はそこには炭素原子はありません 2.官能基の構造と名称、名称と一般名を線でつないでみる 官能基 名称 一般名 アルデヒド基 アルコール フェノール カルボキシ基 ニトロ化合物 ヒドロキシ基 カルボン酸 ニトロ基 アルデヒド 3.以下の手順に沿ってIUPAC名をつけてみる。 1.最も優先順位の高い官能基を見つ ける。官能基の接尾語は? 2. 主骨格を見つけて、炭素数を数え る。主鎖の基本名は? アルデヒド -al Hexane 3. 炭素に番号をつける。右図に書き 込み。 4. 1,2と併せて主骨格の名前を付 ける。 Hexanal 5. 置換基を見つける。その官能基の 位置と接頭辞は? 4-methyl 6. 1-5を足し合わせて、IUPAC名を付ける。 4-methylhexanal (4-methylhexan-1-al) 注:置換基名と主骨格名の間にスペースは不要。“-”は数字や記号と繋ぐときに使う 4 問1 レチナールは人の目の網膜での光を感受するカギとなる分子で ある。下の構造が、光を受ける前で二重結合のうち一つがシス型 となっている。 光を受けると二重結合が全てトランス型になるので、その際の構 造を記載してみる。 6 問2 1-ブロモプロパンのニューマン投影図をエネルギーが低く安定な 配座の順に1から番号を付けてみる。 1 3 2 8 問3 次のシクロヘキサン置換体のイス型配座が反転した際の各置換 基の立体配座を四角の中に記載してみる。またどちらがより安定 か? イス型配座が反転するとアキシアル位はエクアトリアル位に、エクアトリアル位は アキシアル位になる。尚、上向きの結合はそのまま上向き、下向きの結合はその まま下向きを保つ。 9 問1 1.次の分子の水素原子を一つCH3に変更してキラルな分子にしなさい。 2.次の分子の炭素原子を一つ酸素原子に変更してキラルな分子にしなさい。 3.以下の構造式の中から同一の分子の組み合わせを見つけなさい。 NH2 H3C H COOH L-alanine 訂正:解答用紙ではADとBC 10 問2 1.問1‐3はアミノ酸の一種アラニンの構造式であるが、その中から天然 型の立体配置の分子を見つけて記号で示せ。 NH2 H3C COOH H L-alanine 訂正:解答用紙だとAとD 2.D-グルコースの環状構造のうちα型の構造式は以下のように記載でき る。α型のL-グルコースとなるように置換基を書きこんでみなさい。 H 書き間違えていました OH ヒント:スライド13と14 H O HO HO H H H OH OH D-グルコース L-グルコース 11 問3 次の分子の不斉炭素のRSを判別しなさい。 NH2 H3C COOH S体 S体 O OH NH2 S体
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