2015 年度前期 有機化学２ 第２０回 「カルボニル基への求核付加反応(1)」復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 以下のカルボニル化合物をアルデヒド (A), ケトン (K), カルボン酸誘導体 (C) に分類し
なさい。
O
C
H3C
CH3
(
O
Cl
)
(
H
O
C
O
(
)
O
O
C
H
CH2CH3
)
(
O
N
)
(
)
H
(
)
2. 次の反応の空欄に構造式を描き、巻き矢印で反応機構を示しなさい。反応に関与するロー
ンペアをすべて書き加えること。
(1)
(2)
O
C
O
C +
H+
– H+
H2O
H3C
– H+
H+
N H
H3C
(3)
O
MgBr
+
C
– MgBr+
H+
O
3. アルデヒドまたはケトンへの求核付加反応で以下の化合物が生成したとする。元のアルデ
ヒドまたはケトンと求核剤の組み合わせを答えなさい。
(1)
CH2OH
（２通り）
(2)
O
OH
(3)
OH
CN
4. 亜硫酸水素イオン HSO3– は、アルデヒドに対して求核付加して C–S 結合を持つ付加物を
作る。以下の反応式を完成させ、巻き矢印を正しくつけなさい。
HO
O
S O
C
+
O
H
H+
– H+

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添付文書

ジフロラゾン酢酸エステル

Lecture_jiang_yi_zi_liao_files/有機化学I 小テスト3 担当：石川勇人