平成 26 年度 有機化学 II 小テスト 第 9 回 【問題 9-1】次の化合物を命名せよ。 １） 2） trans-5-ethynyl-2-decen-8-yne cis-1-ethynyl-3-(3-pentynyl)cyclopentane 【問題 9-2】末端アルキンのプロトンの酸性度が高い理由を「S 軌道」という語句を用いて記せ。 s 軌道は p 軌道よりもエネルギーが低く、正に荷電した原子核に近い。sp 混成軌道をもつアセチ リドアニオンは電子対が占めている軌道の s 性が大きいため、負電荷が安定化される。そのため、 末端アルキンのプロトンの酸性度は驚く程高くなる。 【問題 9-3】次のアルキン合成法の反応機構を示せ。また、塩基である NaNH2 を３当量用いなけ ればいけない理由を答えよ。 1) 3当量� NaNH2, 液体アンモニア Br Br 2) H2O 反応機構： 1 2 Na H NH2 Na Br pKa 25 NH2 H Br Na H H H H NaBr, NH3 Br NaBr, NH3 Na NH2 NH3 3 2) H2O H + NaOH 理由： 本反応で生成する末端アルキンのプロトンは酸性プロトンであり、最初の E2 脱離より早く、使 用する塩基により引き抜かれる。故に反応系内にはアルキニルアニオンとして存在している。 最終的に本反応を完結させるためには３当量の塩基が必要となる。 学籍番号 名前
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