2014 年 7 月 29 日（火）入学担当：嶋田和明年度基礎有機化学期末試験問題学年学籍番号氏名得点試験問題は問題用紙の両面にあります［１］以下の問いに答えなさい。 (a) 以下に示す化合物をルイス構造式で示しなさい。 (1) CHCl3（クロロホルム） (2) CH3CN （アセトニトリル） (3) HCONH2（ホルムアミド） O H Cl H C C N H C Cl H C H Cl N H H (b) 次の化合物またはイオンのすべての共鳴構造式を図示しなさい。 (1) フェノキシドイオン (c) 次の(1) (2) ジアゾメタン (4)の分子の中で官能基の分極の方向を矢印で示しなさい。 O H H Cl (2) (d) 以下に示す化合物(1) H H C N C H H C C N C C (1) H H H H H Cl H (3) H (4) (5)の中から sp２混成の原子を選び、その原子を○で囲みなさい。 H H H O H H C C (1) H O H (2) C C C C C C O H H CH3 H (3) H3C H H C N C H H C C CH3 (4) H H H (e) 以下の慣用名を持つ化合物(1) (5)について、IUPAC 命名法に基づいた名称を構造式の下に記載しなさい。 (1) Isoamyl Alcohol (2) Glycerin (3) Acrolein (4) Methyl Ethyl Ketone (5) Oxalic Acid H H H H H H H H C H H H H H H H H H O H H H C C C C H O O C O H H H H H H O C C O H C C O O O H C C C C O H H H C C C H H (f) 以下の IUPAC 名の化合物の構造式を示しなさい。 (1) 2-ブロモペンタナール (2) (S)-2-ブロモブタン (3) 2-オキソプロパン酸 (g) フェノールと比べて p-ニトロフェノールの酸性度が高くなる理由を説明しなさい。 (h) 下記の化合物について、最も安定な立体配座を図示しなさい。 CH3 Br H Br Br H3C C C Br H H (1) H3C Br (3) (2) H3C H (4) ［２］以下の化合物(1) (6)の中には光学活性な化合物も光学不活性な化合物もある。これらについて次の問いに答えなさい (a) 光学活性な化合物の化合物番号を○で囲みなさい。 (b) 化合物(1) (6)の分子中の不斉炭素に「＊」印を付け、その絶対立体配置を化合物の構造式の下に RS 表示で示しなさい。2 個以上の不斉炭素がある場合には、それぞれの RS 表示をしなさい。 (6)の中にメソ化合物があれば、その化合物番号を△で囲みなさい。 (c) 化合物(1) COOH COOH CHO H (1) OH OH CH2OH (2) OH (3) H OH HO H OH H COOH (4) O H H Br OH C6H5 COOH (5) H3C C6H5 H Br CH3 (5) ［３］以下の問いに答えなさい。 (a) 次の分子式を有する光学活性な化合物の構造式を一つ示し、さらに不斉炭素原子に「＊」を付記しなさい。 (1) C5H11Br (2) C4H8O (3) 分子式 C5H10O2 のキラルなカルボン酸 (b) 安息香酸エチル C6H5COOC2H5 のカルボニル基における si 面を図示しなさい。 (c) フェニルアラニン（Phe）の pro-S の水素を○で囲みなさい。 H H COOH H2N H ［４］以下の化合物を Fischer 投影式で描きなさい HOH2C H H NH2 H Br C C CH2OH CHO (2) HOOC (1) H3C HO H H OH HOOC (3) CHO HO H (4) ［５］以下の極性反応の反応機構を「曲がった矢印」を用いて説明しなさい。 (1) ジメチルアミンと塩化水素の反応 (2) アセトンと水酸化物イオンの反応 H OH HO HO H CHO OH