10.32 赤い数字は命名の基準となる主鎖骨格炭素の番号付けを示す。 a

10.32 赤い数字は命名の基準となる主鎖骨格炭素の番号付けを示す。
a) 二つのカルボキシ基(-COOH)を含む最も長い炭素鎖は炭素 6 個なので基本
OH
O
C 1
はヘキサン。二つのカルボキシ基があるので、ヘキサン二酸（二は「カタカ
5
ナ」ではなく、
「漢数字」の二。2 位と 5 位の炭素上にそれぞれメチル基があ
2
るので、それを加えて正解は 2,5−ジメチルヘキサン二酸
C
6
HO
b) カルボキシ基(-COOH)を含む最も長い炭素鎖は炭素 3 個なので基本はプロパ
2
1
ン。カルボン酸であるから、プロパン酸。2 位の炭素上に二つのメチル基がある
O
C
3
ので、それを加えて正解は 2,2−ジメチルプロパン酸
O
OH
c) カルボキシ基(-COOH)を含む最も長い炭素鎖は炭素 6 個なので基本はヘキサ
ン。
（カルボキシ基を含まない最長の炭素鎖は C7 のヘプタンであるが、これは主
6
H
鎖ではない。
）
カルボン酸であるからヘキサン酸。C3 上にプロピル基があるので、
3
これを加えて 3−プロピルヘキサン酸
C1
O
d) 4−ニトロ安息香酸またはｐ−ニトロ安息香酸
C
OH
OH
O
NO2
e) 10 個の炭素で環が形成されているので、シクロデカンが基本。炭素炭素
2
二重結合が含まれているので語尾が変化しシクロデセン(デケンではないこ
O
1
C
OH
とに注意)。二重結合は C1 と C2 の間に位置するので、正解は 1−シクロデ
10
センカルボン酸
f) カルボキシ基(-COOH)を含む最も長い炭素鎖は炭素 5 個なので基本はペ
Br
ンタン。カルボンなのでペンタン酸、4−位と５−位に臭素(ブロモ基)が結合し 5
4
Br
ているので、それを加えて正解は、4,5−ジブロモペンタン酸。
1
OH
C
O
誤答の例としては、
「，(カンマ)」を日本語の読点「、」や中黒「・」にしている者が多かった。また、
b)をトリメチルエタン酸、f)を 1,2−ジメチルペンタン酸と書いた者が少なからずいた。
10.33 命名の基準となる官能基を紫色で示す。 O
a)
b) 6
O
C
NH2
3
2
CH CH
1
CN
O
C
C
O
O
4−エチル−２−ヘキセンニトリル
4−メチルベンズアミド c)
ブタン二酸ジメチル
d)
C
O
e)
O
f)
C
C
O
O
O
Br
N
H
N-メチル−3-ブロモブタンアミド
安息香酸フェニル
3−フェニルプロパン酸イソプロピル O
g) Br
3
1
C
h) 5
1
Cl
CN
5
Br
塩化 3,5-ジブロモベンゾイル 2
1-シクロペンテンカルボニトリル 10.34
a)
b)
O
5
4
H
c)
H
1 OH
HO
HOOC
d)
O
O
7
1 OH
OH
COOH
O
e)
f)
g)
O
NH2
1 NH2
6
O
3
h)
2
1
O
O
CN
10.35
カルボン酸は R-COOH という構造を有しているはずである。設問の化合物の分子式が C6H12O2 なの
で、カルボキシ基の部分(-COOH)を差し引けばＲ-の分子式は C5H11 となる。これは CnH2n+1 という
関係を満たしており、飽和のアルキル基に相当する。従って考えられる構造は以下のとおり。なお、
キラルな化合物については、不斉炭素に*印を付してある。
COOH
ヘキサン酸 COOH
2,2-ジメチルブタン酸
*
COOH
*
2-メチルペンタン酸 COOH
2,3-ジメチルブタン酸
COOH
*
3-メチルペンタン酸 3,3-ジメチルブタン酸
COOH
COOH
COOH
4-メチルペンタン酸 2-エチルブタン酸
10.36
(a) 酸塩化物の示性式は R-COCl である。設問の C6H9OCl から酸塩化物に由来する COCl を差し引
くとアルキル基（Ｒ）の部分は C5H9 となる。これは CnH2n-1 という関係を満たしており不飽和結合
が一つあるアルキル基（アルケニル基）か、あるいは環構造を一つ有するシクロアルキル基に相当す
る。従って考えられる化合物の例としては以下のとおり。（他にも多数の構造が可能）
O
O
左から塩化シクロペンタンカルボニル、塩化(E)-2Cl
ヘキセノイル、塩化(E)-2-メチル-2-ペンテノイル
O
Cl
Cl
(b) 窒素原子上にはアルキル置換基がないとするならば示性式は R-CONH2 となる。従って設問の分
子式 C7H11NO から CONH2 の部分を差し引くと R は C6H9 となる。これは CnH2n-3 という関係を満
たしており、不飽和結合が二つあるアルキル基（アルカジエニル基）か、あるいは環構造を二つ有す
るジシクロアルキル基か、あるいはそれぞれを一つずつ有する構造のどれかに相当する。（この他に
炭素-炭素三重結合を有する可能性もある。
）従って考えられる化合物の例としては以下のとおり。
（他
にも多数の構造が可能）
左から順に、(E)-4,6-ヘプタジエ
O
NH2
ンアミド、2-シクロヘキセンカ
NH2
NH2
O
ルボキサミド、ビシクロ
O
[2,2,0]-2-ヘキサンカルボキサミ
ド
(c) 設問の分子式 C5H7N からニトリルの CN を差し引くと残りは C4H7 である。これは CnH2n-1 とい
う関係を満たしており不飽和結合が一つあるアルキル基（アルケニル基）かあるいは環構造を一つ有
するシクロアルキル基に相当する。
左から順に (E)-2-ペンテンニトリル、
CN
CN
CN
3-メチルブタンニトリル、シクロブタ
ンニトリル等が条件を満たすことになる。
(d)分子式 C5H8O2 のエステル（R-COO-R’）であるから、カルボキシ基の部分(COO)を差し引くと C4H8
となり、これを R と R’に分ける。(即ち、両方とも炭素 2 個か、それとも一方が炭素 3 個で他方が炭
素一個) また、C4H8 は CnH2n を満たしているので、R と R’のどちらか一方が不飽和結合または環構造
を有することになる。
左から順に 2-プロペン酸エチル、2-メチル-2-プロペン酸メチル（慣用名：メタクリル酸メチル）、酢
酸シクロプロピル
O
O
O
O
O
O

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