http://toitemita.sakura.ne.jp 木村の有機化学小ネタ 光学異性体の区別の仕方 アミノ酸(チロキシン)を例に L-チロキシン I I O HO I CH2 H I C COOH NH2 まず,L-チロキシンの構造式の破線で囲まれた部分を R とする。 COOH R C H NH2 次に,下図のように R-C を固定する約束にする(ここが重要)。 約束の決め方は任意でよい。要するに,不斉炭素原子といっしょに固定するものを H, NH2,COOH,R の中から 1 つ選び,適当な位置に固定すればよい。 上 奥 R C 視線 手前 下 視線方向から L-チロキシンを見ると, COOH NH 2 H 1 http://toitemita.sakura.ne.jp 木村の有機化学小ネタ H,NH2,COOH に 1,2,3 と番号をつけると, 3 1 2 よって,1→2→3 は時計回り 対称面 COOH R C COOH H C H NH2 R NH2 L-チロキシン D-チロキシン 次に,D-チロキシンの R-C を前ページの約束に従い固定すると, 上図の D-チロキシンが左右反転するので,H は手前に,NH2 は奥になる。 COOH R C H 視線 NH2 これを視線方向から見ると, 3 1 2 よって,1→2→3 は反時計回り 2 http://toitemita.sakura.ne.jp 木村の有機化学小ネタ 練習問題 NH2 R H2N C H H COOH R C NH2 R C COOH COOH R C H COOH NH2 NH2 a b c d COOH H H C R HOOC C R HOOC C H NH2 NH2 e f g a~g のうち他と異なる立体構造をもつものが 1 つある。 それを選べ 3 R H http://toitemita.sakura.ne.jp 木村の有機化学小ネタ 1 ページの約束に従って,a~g の 1,2,3 の配置を調べると,次のようになる。 2 1 1 3 3 a 3 1 2 2 b 1 c 2 2 3 1 d 3 3 1 2 e f 1 3 2 g e,f,g については R-C を固定するとき,左右反転することに注意 つまり,手前と奥が逆転することに注意 これより,他と異なる立体構造をもつのは 1→2→3 が反時計回りの c である。 4
© Copyright 2024 ExpyDoc