2015 年度前期
有機化学演習 第１０回
求核アシル置換反応
1. 次の２つの反応の主生成物が異なる理由を説明しなさい。
（「乾燥 HCl」とは、
水を含まない HCl、つまり塩化水素ガスのことである。）
O
+
Cl
(1 eq)
O
O
Et3N
NH2
HO
乾燥 HCl
（過剰量）
+
O
NH2
O
NH2
HO
OH
（過剰量）
N
H
HO
2. (1) 2,4,6-トリメチル安息香酸をメタノールと濃硫酸と加熱したところ、エス
テル生成は極めて遅かった。理由を説明しなさい。(2) 2,4,6-トリメチル安息
香酸を塩基の存在下 CH3I と反応させると、メチルエステルが得られた。反応
機構を示しなさい。(3) (1) と比べて(2)の反応の方が容易なのはなぜか。
3. (1) フタルイミドは、KOH と反応してカリウム塩を与える（下の式）。NH の
酸性度が高い理由を説明しなさい。(2) フタルイミドのカリウム塩と 1-ブロモ
オクタンを反応させ、生成物を塩酸と加熱したあと、水酸化ナトリウムでア
ルカリ性にした（Gabriel 合成）。生成した有機化合物がすべてわかるように
反応式を書き、それぞれの反応について簡単に説明しなさい。
O
O
N H
+
–OH
N
O
フタルイミド
+ H–OH
O
4. (1) ニトリル R–C≡N は、酸触媒で加水分解するとカルボン酸を与える。反
応機構を示しなさい。(2) 1-ブロモプロパンからブタン酸（酪酸）を合成する
方法を示しなさい。
5. 下の A
D に入る化合物を書き、それぞれの反応について簡単に説明しなさ
い。
O
AlCl3
+
O
O
A
(1) H2NNH2, KOH, !
(2) H3O+
AlCl3
SOCl2
B
C
D

null

null

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