2016 年度前期 有機化学演習 第８回 芳香族求電子置換反応 1. (1) ベンゼンを強酸性の重水 D2O で処理すると重ベンゼン C6D6 が得られる。 反応機構を説明しなさい。(2) フェノールを強酸性の重水で処理すると、D が ４個結合した化合物が得られた。反応機構を説明しなさい。 2. 次の反応の機構を説明しなさい。 O OH O H3PO4 O OH O 3. (1) ベンゼンジアゾニウムカチオン（下図）のケクレ式を書きなさい。(2) ベ ンゼンジアゾニウムカチオンとフェノールを反応させると、アゾ基（–N=N–） を持つ化合物が得られる。巻き矢印を使って反応機構を書きなさい。(3) (2) の反応で、フェノールに対して求電子付加するのは末端の窒素原子である。C の隣の窒素原子が反応しないのはなぜか。 N2+ 4. ビフェニルと臭素を反応させると、主に 4-ブロモビフェニルが生成し、少量 の 2-ブロモビフェニルが副生する。この結果を説明しなさい。 Br Br2 Br + 5. 2,6-ジニトロアニリンは、下の経路で合成することができる。空いた場所を適 当な物質で埋め、それぞれの反応について簡単に説明しなさい。 O NH2 H2SO4 SO3 HN CH3 NH2 HNO3 SO3H H3O+ O2N NO2
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