解答例

2014 年度後期有機化学１第５回「シクロアルカンの立体配座」
復習問題
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. 1,3-ジアキシャル相互作用とは何か、説明しなさい。
六員環を持つ化合物で、1,3-位に結合した２つの axial 置換基の間の立体ひずみ相互作用。
2. 講義資料４ページに、メチル基を axial 位に持つメチルシクロヘキサンの構造が示されて
いる。このメチル基を t-ブチル基で置き換えると、1,3-ジアキシャル相互作用は大きくなる
か、それとも小さくなるか。理由をつけて答えなさい。
（ヒント：メチル基の H 原子を３
つとも CH3 に置き換えたものが t-ブチル基である。このとき、混み具合は大きくなるか、
それとも小さくなるか？）
大きくなる。メチル基の H 原子を CH3 に置き換えると、置換基の水素原子とシクロヘキサン
環の 3 位の水素原子の距離が小さくなり、立体ひずみ相互作用が大きくなるため。
3. trans-1-t-ブチル-3-メチルシクロヘキサン（下図）の２種類のいす型立体配座を図示しな
さい。より安定なのはどちらか。理由をつけて答えなさい。
（前問がヒント）
CH3
H3C C CH3
CH3
左がより安定。t-ブチル基はメチル基よりも大きいので、右の化合
物の方が 1,3-ジアキシャル相互作用による立体ひずみが大きい。
4. 下の化合物の最も安定な立体配座を図示しなさい。
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
5. (1) cis-1,3-シクロヘキサンジオール（下図）の２つのいす型立体配座を図示しなさい。(2) 赤
外吸収スペクトルから、この化合物には分子内の水素結合があることがわかった。分子内
水素結合を持つのはどちらの立体配座か推測して、(1)で描いた図に水素結合を書き入れな
さい。（O–H - - - O のように点線で書き入れる）
OH
OH
HO
OH
OH
OH

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