TPC8 Alcanes et alcools (Correction)

TPC8
1S
ALCANES ET ALCOOLS
CORRECTION
Chapitre 14 page 236
I. Distillations :
1°) Exemple de distillation simple : La distillation du vin :
Q1. La température d'apparition des premières gouttes de distillat est d’environ 75°C.
Q2. Pendant le changement d’état, la température en tête de colonne demeure constante à
environ 78°C.
Q3. Initialement on a du vin rouge. On obtient un distillat incolore, qui a une forte odeur d’alcool
comme l’eau de vie.
Q4. Comparaison du degré alcoolique :
Sans diluer le vin : degré du vin = 11%vol
Après distillation : degré du distillat compris entre 35%vol et 42%vol
Q5. La distillation du vin permet d’augmenter le degré alcoolique.
Q6. La pierre ponce permet d’obtenir une ébullition douce et homogène.
2°) Exemple de distillation fractionnée : La distillation du pétrole.
Q24. Le pétrole brut est un mélange complexe d’hydrocarbures, essentiellement des alcanes. Le
pétrole brut n’est pas utilisable directement après extraction, il doit être distillé.
Q25. Les consommateurs ont besoin d’essence, de gazole, de fioul, etc.
Q26. La première étape du raffinage consiste à le distiller afin de séparer ses différents
constituants.
Q27. Plus un hydrocarbure possède une chaine carbonée longue et plus sa température
d’ébullition est élevée. Dans la tour de distillation, les hydrocarbures (sauf les produits lourds)
passent à l’état gazeux et montent de plateau en plateau. Lorsque les vapeurs d’un
hydrocarbure arrivent au niveau d’un plateau où la température est inférieure à sa température
d’ébullition alors il passe à l’état liquide et est extrait de la colonne.
II. Les alcanes :
Q7. Carbone numéro atomique : Z = 6, alors l’atome possède 6 électrons.
Structure électronique : (K)2(L)4 alors le carbone possède 4 électrons célibataires.
Il peut partager 4 doublets liants avec les atomes voisins.
Q8. Un hydrocarbure est un composé constitué uniquement de carbone et d’hydrogène.
H
Q9. Formule brute : CH4 ; Formule développée du méthane :
C
H
Q10. Formule brute : C3H8 ; Formule semi-développée du propane : CH3 – CH2– CH3
Q11. Formule brute : C5H12 ; Formule topologique du pentane :
Chaine ramifiée :
Q12. Noms des alcanes suivants.
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH2
H
H
CH3
CH3 — CH — CH — CH3
CH2
CH3
│
CH2
Q13. La formule semi-développée du 3-éthyl-3,4-diméthylhexane :
│
CH3 — CH2 — C — CH— CH2— CH3
│
│
CH3 CH3
CH3
3-éthylhexane
CH3
2,3-diméthylpentane
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Chaine cyclique :
Q14. La formule topologique du cyclobutane est :
III. Les alcools :
Q15. CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3
OH
hexan-3-ol
OH
CH3 — CH — CH — CH3
3-méthylbutan-2-ol
Q16. La formule semi-développée du 3,3- diméthylbutan-2-ol :
CH3
│
CH3 — C — CH— CH3
│
│
CH3 OH
III. Propriétés des alcanes et des alcools :
1°) Évolution des températures de changement d’état :
Q17.
Alcane
Méthane
Éthane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane
Décane
Formule
brute
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
θéb (°C)
θfus (°C)
- 161,7
- 88,6
- 42,1
- 0,5
36,1
68,7
98,5
126
150,5
173
- 182,5
- 183,3
- 187,7
- 138,3
- 129,3
- 94,0
- 90
- 56,5
- 54
- 30
État physique à
25°C
gazeux
gazeux
gazeux
gazeux
liquide
liquide
liquide
liquide
liquide
liquide
Q18.
Températures d’ébullition θéb et de fusion θfus des alcanes
linéaires en fonction du nombre n d’atomes de carbone
Q19. Plus le nombre d’atomes de carbone augmente, plus les températures de changement
d’état (fusion et ébullition) augmentent. Les liaisons de Van der Waals intermoléculaires sont
plus nombreuses.
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2°) Comparaison avec les alcools :
Alcools linéaires
θéb (°C)
θfus (°C)
État physique à 25°C
Méthanol
Ethanol
Propan-1-ol
Butan-1-ol
Pentan-1-ol
Hexan-1-ol
Heptan-1-ol
Octan-1-ol
Nonan-1-ol
Décan-1-ol
64,7
78,4
97
117
138
156
174
194
213,5
231
- 98
- 112
- 126
- 80
- 78
- 51,5
- 34,5
- 16,5
-5
7
Liquide
Q20. Les températures de changement d’état des alcanes sont très inférieures à celles des
alcools ayant le même nombre d’atomes de carbone.
Q21. Contrairement aux alcanes, les alcools peuvent former des liaisons hydrogène entre
molécules.
Q22. Les alcools à température ambiante sont tous liquides.
IV. Miscibilité des alcools dans l’eau :
Q23. Plus la chaîne carbonée de l’alcool est courte et plus sa miscibilité avec l’eau augmente.
moins miscible
dans l’eau que
que
moins miscible
dans l’eau que
que
Butan-1-ol
Propan-2-ol
Éthanol
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