Première S www.sciencesphysiques.info TP de Sciences Physiques nÀ14 Alcanes et alcools Objectifs de la séance Découvrir la famille chimique des « alcanes » et celle des « alcools ». Etudier quelques structures possibles des alcanes. Savoir reconnaître un alcool à partie de sa formule semi-développée. Découvrir les premières règles de nomenclature en chimie organique. I- Diversité des molécules organiques Voici quelques molécules organiques, alcanes et alcools, que l’on rencontre dans notre vie courante. a/ L’octane est présent dans l’essence. d/ L’oct-3-èn-2-ol est une espèce chimique à odeur de champignon. b/ L’indice d’octane d’un carburant se mesure en utilisant comme référence l’isooctane ou 2,2,4-triméthylpentane. e/ L’alcool de pharmacie contient de l’éthanol. c/ Le cyclohexane est un solvant très utilisé par les chimistes. f/ Le terpinéol est présent dans l’huile essentielle de pin. Les chaînes carbonées peuvent être linéaires, ramifiées ou cycliques. 1/ Quelles sont les molécules possédant une chaîne linéaire ? 2/ Quelles sont les molécules possédant une chaîne ramifiée ? 3/ Quelles sont les molécules cycliques ? 4/ Les molécules d, e et f appartiennent à la classe des alcools. Quel est leur point commun ? TP de Sciences Physiques n°14 : alcanes et alcools Page 1 / 2 Première S II - www.sciencesphysiques.info Structure des alcanes Les alcanes sont des hydrocarbures (molécules comportant uniquement les éléments C et H) ne possédant que des simples liaisons entre atomes de carbone (C – C). Le méthane, l’éthane et le propane comportent respectivement un, deux et trois atomes de carbone. 1/ Construis le modèle de ces trois alcanes et écris pour chacun la formule brute, la formule développée et la formule semi développée (les résultats seront présentés sous forme d’un tableau). 2/ Construis le modèle de l’alcane à quatre atomes de carbone et montre qu’il y a deux organisations possibles (isomères) que l’on représentera par leur formule semi-développée. 3/ En utilisant le logiciel « ChemSketch », retrouve la géométrie de ces 5 molécules. III - Structure de quelques alcools 1/ A partir des modèles des trois premiers alcanes, en remplaçant à chaque fois un des atomes d’hydrogène par un groupe – OH, appelé groupe hydroxyle, construis le modèle des trois premiers alcools : le méthanol, l’éthanol et le propanol. 2/ Ecris pour chacun de ces alcools les formules brutes et développées. Que constates-tu pour le propanol ? IV - Etude de la miscibilité des alcools avec l’eau 1. Cas de l’éthanol Manipulation : dans 3 tubes à essais, verse respectivement 1, 5 et 9 mL d’eau distillée. Complète chacun des 3 tubes à 10 mL avec de l’éthanol. Agite et observe. 1a/ Combien de phases observe-t-on dans chaque tube ? Deux liquides sont totalement miscibles s’ils ne forment qu’une seule phase homogène, quelles que soient les proportions du mélange. 1b/ L’éthanol et l’eau sont-ils totalement miscibles ? 1c/ Interprète cette propriété en terme d’interactions entre molécules. 2. Cas du butan-1-ol Le butan-1-ol est un alcool comportant quatre atomes de carbone, dans lequel le groupe hydroxyle est lié à l’atome de carbone n°1, situé en bout de chaîne : donne sa formule semi-développée. Manipulation : on dispose de quelques mL de butan-1-ol coloré avec du « Rouge Soudan ». Après avoir placé un bécher de 50 mL sur une balance et taré, introduis dans ce bécher 10 gouttes de butan1-ol coloré. Note la masse. Dans un tube à essais, introduis 10 mL d’eau distillée. Ajoute 10 gouttes de butan-1-ol, puis agite et observe l’aspect du mélange. Recommence avec 10 autres gouttes et agite à nouveau. Reproduis l’opération jusqu’à ce que deux phases distinctes apparaissent. 2a/ Quelle masse maximale de butan-1-ol peut-on mélanger de manière homogène à 10 mL d’eau ? 2b/ A partir de ce résultat, estime la solubilité massique du butan-1-ol dans l’eau, c’est à dire la masse que peut dissoudre 1L d’eau. 3. Comparaison entre la miscibilité de l’éthanol et du butan-1-ol avec l’eau Quelle peut être la cause de la différence de miscibilité avec l’eau observée entre ces deux alcools ? TP de Sciences Physiques n°14 : alcanes et alcools Page 2 / 2
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