Chap 8G - TP14 - Alcanes et alcools

Première S
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TP de Sciences Physiques nÀ14
Alcanes et alcools
Objectifs de la séance
Découvrir la famille chimique des « alcanes » et celle des « alcools ».
Etudier quelques structures possibles des alcanes.
Savoir reconnaître un alcool à partie de sa formule semi-développée.
Découvrir les premières règles de nomenclature en chimie organique.
I-
Diversité des molécules organiques
Voici quelques molécules organiques, alcanes et alcools, que l’on rencontre dans notre vie courante.
a/ L’octane est présent dans l’essence.
d/ L’oct-3-èn-2-ol est une espèce
chimique à odeur de champignon.
b/ L’indice d’octane d’un carburant se
mesure en utilisant comme référence
l’isooctane ou 2,2,4-triméthylpentane.
e/ L’alcool de pharmacie
contient de l’éthanol.
c/ Le cyclohexane est un solvant
très utilisé par les chimistes.
f/ Le terpinéol est présent
dans l’huile essentielle de pin.
Les chaînes carbonées peuvent être linéaires, ramifiées ou cycliques.
1/ Quelles sont les molécules possédant une chaîne linéaire ?
2/ Quelles sont les molécules possédant une chaîne ramifiée ?
3/ Quelles sont les molécules cycliques ?
4/ Les molécules d, e et f appartiennent à la classe des alcools. Quel est leur point commun ?
TP de Sciences Physiques n°14 : alcanes et alcools
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Structure des alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures (molécules comportant uniquement les éléments C et H) ne possédant
que des simples liaisons entre atomes de carbone (C – C).
Le méthane, l’éthane et le propane comportent respectivement un, deux et trois atomes de carbone.
1/ Construis le modèle de ces trois alcanes et écris pour chacun la formule brute, la formule développée et la
formule semi développée (les résultats seront présentés sous forme d’un tableau).
2/ Construis le modèle de l’alcane à quatre atomes de carbone et montre qu’il y a deux organisations
possibles (isomères) que l’on représentera par leur formule semi-développée.
3/ En utilisant le logiciel « ChemSketch », retrouve la géométrie de ces 5 molécules.
III - Structure de quelques alcools
1/ A partir des modèles des trois premiers alcanes, en remplaçant à chaque fois un des atomes d’hydrogène
par un groupe – OH, appelé groupe hydroxyle, construis le modèle des trois premiers alcools : le méthanol,
l’éthanol et le propanol.
2/ Ecris pour chacun de ces alcools les formules brutes et développées. Que constates-tu pour le propanol ?
IV - Etude de la miscibilité des alcools avec l’eau
1.
Cas de l’éthanol
Manipulation : dans 3 tubes à essais, verse respectivement 1, 5 et 9 mL d’eau distillée.
Complète chacun des 3 tubes à 10 mL avec de l’éthanol. Agite et observe.
1a/ Combien de phases observe-t-on dans chaque tube ?
Deux liquides sont totalement miscibles s’ils ne forment qu’une seule phase homogène, quelles que soient les
proportions du mélange.
1b/ L’éthanol et l’eau sont-ils totalement miscibles ?
1c/ Interprète cette propriété en terme d’interactions entre molécules.
2.
Cas du butan-1-ol
Le butan-1-ol est un alcool comportant quatre atomes de carbone, dans lequel le groupe hydroxyle est lié à
l’atome de carbone n°1, situé en bout de chaîne : donne sa formule semi-développée.
Manipulation : on dispose de quelques mL de butan-1-ol coloré avec du « Rouge Soudan ».
Après avoir placé un bécher de 50 mL sur une balance et taré, introduis dans ce bécher 10 gouttes de butan1-ol coloré. Note la masse.
Dans un tube à essais, introduis 10 mL d’eau distillée. Ajoute 10 gouttes de butan-1-ol, puis agite et observe
l’aspect du mélange. Recommence avec 10 autres gouttes et agite à nouveau. Reproduis l’opération jusqu’à
ce que deux phases distinctes apparaissent.
2a/ Quelle masse maximale de butan-1-ol peut-on mélanger de manière homogène à 10 mL d’eau ?
2b/ A partir de ce résultat, estime la solubilité massique du butan-1-ol dans l’eau, c’est à dire la masse que
peut dissoudre 1L d’eau.
3.
Comparaison entre la miscibilité de l’éthanol et du butan-1-ol avec l’eau
Quelle peut être la cause de la différence de miscibilité avec l’eau observée entre ces deux alcools ?
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