Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique Quizz chapitre A – Représentations Les représentations planes données pour les molécules suivantes sont-elles correctes ? A1 A2 CH 3CHO CH3COCH3 CH 3 C OH oui oui A4 H3C-CH(CH3)CH2CH3 CH3(CH2)2C(CH3)3 CH3 O non A3 CH CH2 CH3 CH3 non oui non oui non Les représentations de CRAM des molécules suivantes sont-elles correctes ? CH4 CH 3CHO A8 BrCH2CH2Br A9 A10 CH4 CH4 CH4 H H C H H H H H H C CHO H oui A7 A6 A5 H non oui C H H Br non oui C C H H H Br H non C oui H oui non H H H C H H H non oui non Les représentations de Newman des représentations de Cram suivantes selon la liaison indiquée sont-elles correctes ? A12 A11 Br H H F H F H Br F H H oui F H CH3 H non oui non A15 F C H Br CH3 selon C --> H H H non A14 F H H H C C H H H H H oui A13 F H Br C C F H H Br HH C C H H H oui non H H H CH 3 C C H H H H H CH 3 HH Br oui non Les représentations de Cram et de Fischer données correspondent-elles? A16 A17 CH3 CH3 et H Cl C H C2H5 C2H5 Cl oui CH3 CH3 et H OH C HO C2H5 C2H5 H oui non non A18 A19 F CH2OH H C et C F CH3 H CH2OH F H F H F H et C C F H CH3 CH2OH CH3 oui non oui F F CH2OH H H CH3 non A20 H CH2OH F C et C F CH3 H oui F H CH2OH H F CH3 non 1 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique Quizz Chapitre B- Isomérie B1-B8 : Dans les couples de molécules suivantes, les composés représentés sont-ils isomères ? B2 B1 O H3C CH CH3 CH3 et H3C C OH et O H3C CH2 CH2 CH3 oui B4 B3 CH2 CH3 H2C CH CH2OH et H2C CH CH2SH H oui oui HO CH2 C H oui non non non C CH 3 OH CH2 CH3 et H C OH CH3 non Les couples de structures suivantes sont-ils isomères de constitution ? B6 B5 et H C CH3 F H3C CH2 CH2 CH3 oui B7 BrCH2 BrCH2 H3C CH CH3 CH3 et non oui H C F CH3 non B8 CH3 CH CH CH2 COOH et CH3 CH2 CH CH COOH oui non H3C C C CH3 et CH3 CH CH CH3 oui non B9-B12 : Les couples de structures suivantes sont-ils isomères de conformation ? B9 H HO HO H C C H H OH oui et OH H C C H H H non B10 H H H Br H H H et H H H Br oui non F H H HF Br et H H B12 B11 H H Br H oui H et H H non HF Br F H H oui H F H Br non B13-B20 : Dans les molécules suivantes, le carbone pointé par la flèche est-il asymétrique ? B14 B13 Br CH3 Cl non C Cl oui B17 Cl Cl oui non oui CH3 non non oui non B19 B20 H C CH2 C CH2 C CH3 O oui H H3C C Cl O non C H CH3 CH3 CHCl CH C H FCH2 H C H F B18 Cl CH2Cl CH3 F oui B16 B15 H O oui non H C C CH2OH oui non 2 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique B21-B25 : Les couples de structures suivantes correspondent-ils à des énantiomères ? B22 B21 F H H H C et CH3 H oui C H Cl CH3 oui Cl OH CH3 oui C H CH3 B24 OH et H3C C H Cl C Cl OH CH3 non B23 H et C F non OH H Cl H et H3C C C OH CH3 Cl oui non B25 CH3 H C OH Cl OH et Cl oui non H C OH CH2CH3 non B26-B30 : Les couples de structures suivantes correspondent-ils à des isomères de configuration ?, et si oui sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères ? B27 B26 H F H C H C F Br H oui Br H et C Br H C H non oui énantiomères diastéréoisomères et C C H Br CH3 F H F Br C C H H H Br non énantiomères diastéréoisomères B28 H F C H Br C CH3 B29 H F et Br Br C H C H F CH3 C H Br Br non oui CH3 oui énantiomères diastéréoisomères C H Br F et Br C C H Br H H non énantiomères diastéréoisomères B30 F C H Br OH H C CH3 H et C F H3C OH H C CH3 non oui énantiomères diastéréoisomères B31-B33 : Dans les molécules suivantes, la double liaison est-elle stéréogène ? B32 B31 H3C H CH3 oui CH2Br non H3C oui CH3 C C C C C C H B33 H CH2CH2Br H3C CH2CH2Br non oui H non 3 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique B34-B37 : Les couples de structures suivantes représentent-ils des isomères de configuration ? B35 B34 H CH3 C C H3C et H H H F H3C H non oui H C C C C F B36 H et CH3 oui H CH3 C C H3C H H3C C C H3C H et C C CH3 oui non CH3 H H non B37 F H CH C CH3 C H3C H3C et CH2CH2F C F C H oui F non Quizz chapitre C (descripteurs stéréochimiques) C1-C5 : Les molécules ci-dessous (indication seulement des ordres de priorité des entités reliées au C*) sont-elles en configuration R ? C2 C1 2 4 C 3 oui non oui non 2 C 1 oui 2 4 C 2 1 non 4 3 C 2 C5 C4 1 4 C 4 3 oui C3 3 1 1 3 non oui non C6-C9 : Les ordres de priorité indiqués sont-ils corrects (> veut dire prioritaire sur) ? C8 C7 C6 SH > oui CH2CHCH3 > OCH3 CH2(CH2)4CH3 > CH3 oui non C9 CH2CH2CH2Br oui non > C N non oui CH2OH non C10-C16 : Les molécules suivantes ont-elles au moins un carbone en configuration S ? C11 C10 H3C oui C12 O OCH3 Cl CH2CCH3 C H H OH non oui H C H CH CH3 CH3 CH3 non oui C14 C15 CH2OH CH3 H Br H CH3 C13 H C F H3C C H H C Cl H H oui non non C16 OH H Cl HO OH CH3 C C H OH CH3 oui non oui non oui non 4 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique C17-C21 : Les molécules suivantes sont-elles en configuration Z ? C17 C18 CH3 H3C H3C oui CH2CH3 non CH2Br C C H HC C C H C19 oui H3C H3C C C H HC CH2 CH2 non C20 CH2CH2Br oui H C C H oui non H non C21 CH3 H3 C C C H oui H non Quizz chapitre D (chiralité) D1-D8 : Ces molécules sont-elles chirales ? D1 CH3 CH3 C H H Cl oui D2 D3 H non CH3 C 2H 5 oui OH non non oui D4 D5 CH3 H C C H CH3 HO H CH3 C C CH3 H OH oui oui non S CH CHO OH C D6 H CH3 C non OH C H CH3 OH oui non D8 D7 H CH2Br Br Cl H C C H CH3 CH3 H3C oui oui C C non CH2CH3 non D9-D18 : Peut-on prédire le pouvoir rotatoire des molécules ou des mélanges de molécules suivants ? D9 CH3 D10 CH3 C H H Cl D11 OH CH3 C H S CH COOH OH si R C 2H 5 α de CH3 CH COOH = - 2,6 OH oui non oui non D12 CH3 S S CH CH C2H5 OH OH si α de CH3 oui non D13 HO H CH3 C R C CH3 H S OH S R CH CH C2H5 = + 20 D14 CH3 OH si R α de CH3 non CH CHO = + 5 Cl OH OH oui S CH CHO oui non oui non 5 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique D15 D16 mélange 50/50 de : S S CH3 CH CH C2H5 CH3 OH OH + R R CH CH C2H5 CH3 OH OH oui D17 mélange 50/50 de : S S CH3 CH CH C2H5 mélange 60/40 de : S S CH3 CH CH C2H5 OH OH + S R CH CH C2H5 CH3 OH OH + R R CH CH C2H5 OH OH non oui OH OH non oui non D18 mélange 70/30 de : H3C H3C H H + C C H3C H3C Cl oui non H Chapitre E (nomenclature) Donner le nom des molécules suivantes ou la structure chimique (formule développée) correspondant aux noms suivants : Structure nom CH2CH3 E1 H3C CH CH2 CH2 CH3 S R H3C CH2 CH CH CH3 Cl E2 CH3 H3C E3 C CH2CH3 H HO E4 éthanoate de propyle E5 méthanal E6 éthanol E7 aminométhanol E8 H3C CH2 CH2OH E9 prop-2-yn-1-ol E10 3-chloropropan-1-ol S HC C CH CH3 OH E11 CH3 E12 E13 R CH CH CH CH2NH2 Cl acide 3-chloropropanoïque 6 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique butanenitrile E14 O CH3 C E15 OCH3 E16 Z CH3 CH CH CHO E17 (E)-but-2-ènamide E18 3-chloroprop-1-ène CH3 S C C CH CH3 NO2 E19 E20 HO-CH2-CH2-CHO O E21 HO C CH Cl CH Z CH CH2 NO2 R Z CH CH CH2OH OH E22 3-oxobutanal E23 CH3 CH2 CH COOH COOH E24 2-(3-hydroxypropyl)propanedial E25 CH3 S CH2 CH C CH2 CH3 OH E26 acide (R)-3-hydroxy-2-méthylpropanoïque E27 CH3 S CH2 CH CH2 CHO CH2NH2 E28 R H3C C CH OH CH2 CH3 E29 H2N-CH2 CH2 S CH CH2 NH2 CH2CH2CH2Cl E30 E31 (Z)-hex-3-ène H3C E32 S CH R CH OH F CH3 7 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique Quizz chapitre F (Alcools) F1-F4 : Les composés suivants sont-ils des alcools tertiaires ? F1 H3C CH CH3 oui H2C CH3CH2CH2OH OH non oui F4 F3 F2 C CH3 CH3 H2C CH C OH non oui OH oui non non F5-F8 : Les composés suivants peuvent-ils être obtenus par réaction d’estérification entre l‘acide indiqué et l’éthanol? F6 acide éthanoïque acide butanoïque O CH3CH2 CH3CH2CH2 O CH CH3 non oui CH3 C H3C CH2 O C CH2 CH2 CH O CH3 CH3 oui acide 4-méthylpentanoïque O C CH3COOCH2CH3 F8 F7 acide 2-méthylpropanoïque F5 non oui CH3 O non oui non F9-F12 : Les dérivés halogénés suivants, utilisés lors d’une réaction de Williamson, conduiront-ils à la formation d’un carbocation? F11 F10 F9 H3C CH CH3 H3C Cl Br oui F12 CH3 non oui C Cl CH3 C H3C H3C non R CH2CHBr oui CH2 CH C H CH3 CH3 non oui non F13-F19 : Les propositions suivantes sont-elles correctes ? F13 F14 S H3C CH2 CH Cl CH3 CH3 C2H5ONa R H3C CH2 CH CH3 H3C CH2 C Cl S CH2CH2CH3 CH3ONa 2 composés énantiomères OC2H5 oui non oui non F15 propan-2-ol H2SO4, ∆ prop-1-ène oui F17 F16 H2SO4, ∆ CH C H3C mécanisme E2 OH H 3C CH H3C CH3 H 3C H2SO4, ∆ 3-méthylbut-1-ène uniquement 2 produits qui sont isomères de configuration oui F18 CH3 H3C 3-méthylbutan-1-ol non non oui non CH2OH C H H2SO4, ∆ réaction régiosélective oui non 8 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique F19 H CH3 H 3C C C CH3 HO H H2SO4, ∆ réaction régiosélective non oui Quizz chapitre G (amines) G1-G4 : Les amines suivantes sont-elles des amines tertiaires ? G1 H3C G3 G2 CH3 C H3C NH CH NH2 CH3 oui oui non CH3 CH3 non G4 H3C C N CH3 H3C N C2H5 CH3 O oui CH3 non oui non G5-G16 : Les propositions suivantes sont-elles correctes ? G8 G7 CH3 G6 G5 H3C H3C NH CH3 NH2 H3C H3C N H H Cl H3C N CH3 HCl HCl H HCl HCl H3C NH CH3 NH3 Cl H oui non oui Cl non CH3 H H H3C N H 2 H 2 Cl H3C N CH3 H Cl oui non oui non G11 G10 G9 H3C NH2 + H3C C CH3 O HCl cat. H3C H3C C N CH3 CH3 H3C NH + H3C C H O HCl cat. H3C CH CHO + CH3NH2 CH3 H3C N CH CH CH3 CH3 H2, Ni Raney H3C H3C C N H HCl cat. H H3C N CH2 CH CH3 CH3 oui non oui non oui non 9 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique G12 G13 H3C NH CH3 + H3C C CH3 HCl cat. H3C N C H3C C C N C H O HCl cat. H H3C CH3 CH2 C2H5 CH3 oui C2H5 + H3C O H H3C NH non oui non Quizz chapitre H (aldéhydes et cétones) H1-H9 : Les propositions suivantes sont-elles exactes ? H1 H2 Soit la réaction suivante : H3C C Soit la réaction suivante : 1) KCN CH2 CH3 2) H2O, HCl O Proposition : A + B sont des régioisomères oui H3C A+B H2C C 1) KCN 2) H2O, HCl O Proposition : on obtient un mélange racémique non oui non H4 Dans cette réaction : H3 H3C C CH3 Soit la réaction suivante : (S)-2-méthyl-2-phénylbutanal CH2 CH3 1) KCN 2) H2O, HCl O A+B 1) NaOH cat. Proposition : A et B sont énantiomères 2) CH3CH2CHO On obtient 2 aldols énantiomères oui non oui H6 H5 Dans cette réaction : H3C C CH3 non Dans cette réaction : H3C C CH3 O O 1) NaOH conc. ∆ 1) NaOH cat. 2) H3C C CH2CH3 O On obtient : (S)-3-méthyl-5-oxohexan-3-ol + (R)-3-méthyl-5-oxohexan-3-ol oui non 2) H3C C CH2CH3 O on obtient : CH3 H3C C CH2 C CH CH3 Z+E O oui non 10 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique H7 H8 Dans cette réaction : Dans cette réaction : H3C C CH3 CH3 O 1) NaOH conc. ∆ on obtient : CH3 H C C H H3C C H3C C H H C C on obtient : CH3 CH3 H3 C C O O oui H9 2-méthylpropanal CH3 O 1) NaOH cat. 2) H3C CHO + C CH3 H3C C non H2O2 2) H3C CHO acide 2-méthylpropanoïque C CH2 CH OH CH3 O CH3 (R + S) oui non oui non Quizz Chapitre I (acides et dérivés) I1-I10 : Les propositions suivantes sont-elles correctes ? I2 I3 SOCl2, ∆ I1 CH3CH2COOH acide 2-méthylpropanoïque H3C CH C CH3 oui F CH3CH2COOH O CH2 COOCH3 NaOH, ∆ 1) NaOH NaOH H3C G CH3COONa + CH3CH2OH 2) F proposition : G a la structure suivante : ONa non C2H5 C O C C2H5 oui O O non oui non I5 CH3CH2OH I4 O NaOH, ∆ A + méthanol 1) éthanoate de méthyle 2) A HCl NaH B F O 1) F C2H5O C CH2 C OC2H5 2) CH3Br G proposition : G a pour structure : O proposition : B est l'acide éthanoïque (acétique) O C2H5O C CH C OC2H5 CH3 oui non oui I6 O non I7 O O C2H5O C CH2 C OC2H5 C2H5O C CH C OC2H5 CH3 1)CH3CH2ONa 2) CH3CH2Br 3) NaOH, ∆ 4) HCl 5) ∆ H3C CH2 CH2 COOH + oui non C2H5OH O 1) NaOH, ∆ 2) HCl O H3C CH2 C OH oui non 11 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique I8 I9 CH3 H3C CH COOH F F + CH3CH2OH F CH3CH2COCl + CH3CH2COONa SOCl2, ∆ F + CH3NH2 G G + CH3CH2COOH proposition : G a la structure suivante : proposition : G a la structure suivante : CH3NHCOCH2CH3 CH3 H3C CH COOCH2CH3 oui oui non non I10 soit les réactions suivantes : 1) LiAlH4 F 2) H2O, HCl CH3CH2NHCH3 CH3COCl + G (G est une amine) F proposition : G a pour structure CH3CH2NH2 oui non Réponses Quizz page suivante 12 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique A1 oui ⌧non A2 oui ⌧ non A7 oui ⌧ non oui ⌧ non non oui ⌧ oui oui non ⌧non ⌧ oui ⌧ oui ⌧non ⌧ oui ⌧ oui oui non oui ⌧ non ⌧ non oui ⌧ non non ⌧ non ⌧non ⌧ non non non ⌧ oui oui oui B18 ⌧ non ⌧ oui B23 non oui ⌧ oui ⌧ énantiomères diastéréoisomères oui C20 oui ⌧oui ⌧ non ⌧ oui ⌧ non oui ⌧ oui non ⌧ non ⌧ oui ⌧ oui oui ⌧ oui non oui C18 ⌧ non ⌧ oui D2 ⌧ non ⌧ oui oui ⌧ non non D3 non D8 D7 non non C17 ⌧ non ⌧ non oui C12 non D1 ⌧ oui ⌧non C11 oui non B37 C6 C16 non non oui non C10 D6 ⌧ oui B36 C5 ⌧ non C21 D5 oui ⌧ non C15 ⌧ oui énantiomères diastéréoisomères C4 ⌧ non ⌧ non B35 C9 ⌧ non oui oui ⌧ non C14 oui B30 B34 oui C8 ⌧ non non non énantiomères diastéréoisomères C3 oui non B24 ⌧ non oui B33 ⌧ non ⌧non ⌧non B17 ⌧ non C2 oui oui B27 ⌧ oui non D4 oui ⌧ oui ⌧ oui oui ⌧ non C19 oui non B12 B22 ⌧ non B32 C13 oui non B6 B11 ⌧ oui ⌧ non oui C7 ⌧ oui ⌧ oui B29 C1 oui ⌧ oui B26 oui non non A18 ⌧ non B16 B21 énantiomères ⌧diastéréoisomères ⌧ oui non B5 non ⌧non B15 B28 B31 oui B10 non B20 oui ⌧ non énantiomères diastéréoisomères ⌧ oui ⌧ oui A17 non ⌧ oui non A12 non B4 B9 B25 oui oui B14 ⌧ non ⌧ non ⌧ oui A16 non ⌧ non A11 non B3 B8 B19 oui oui ⌧non B13 oui ⌧ oui B2 non non non A6 A20 B7 ⌧ oui ⌧ oui A15 ⌧ non B1 ⌧ oui ⌧ oui A5 A10 ⌧ oui non A14 A19 ⌧ oui non A9 ⌧ non oui A4 ⌧ oui A8 A13 oui A3 ⌧ oui non D9 ⌧ oui non 13 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique D10 oui D11 ⌧ non ⌧ oui D16 oui D12 non oui D17 ⌧ non oui ⌧ non D13 ⌧ oui non D14 oui ⌧ non D15 ⌧ oui non D18 ⌧ non ⌧ oui non Structure nom CH2CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3 S E1 R H3C CH2 CH CH CH3 Cl E2 (S)-3-méthylhexane (R)-3-chloro-2-méthylpentane CH3 H3C E3 C CH2CH3 H HO (S)-butan-2-ol E4 CH3COOCH2CH2CH3 éthanoate de propyle E5 H-CHO méthanal E6 CH3CH2OH éthanol E7 H2N-CH2-OH aminométhanol E8 H3C propan-1-ol E9 HC C CH2OH prop-2-yn-1-ol E10 Cl 3-chloropropan-1-ol CH2 CH2OH H2 C CH2 CH2OH S HC C CH CH3 E11 (S)-but-3-yn-2-ol OH CH3 R CH CH CH CH2NH2 E12 (R)-2-chloropent-3-èn-1-amine Cl E13 Cl CH2 CH2 COOH E14 H 3C CH2 CH3 C CH2 CN acide 3-chloropropanoïque butanenitrile O éthanoate de méthyle (acétate de méthyle) E15 OCH3 E16 Z CH3 CH CH CHO CH3 E CH CH E17 E18 (E)-but-2-ènamide O Cl CH3 E19 C NH2 (Z)-but-2-ènal H2C CH CH2 S C C CH CH3 3-chloroprop-1-ène (S)-4-nitropent-2-yne NO2 14 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique HO-CH2-CH2-CHO E20 O Z CH CH2 NO2 HO C CH E21 Cl CH 3-hydroxypropanal acide (Z)-4-nitrobut-2-ènoïque R Z CH CH CH2OH E22 (Z,R)-4 –chlorobut-3-ène-1,2-diol OH CH3 E23 C CH2 CHO 3-oxobutanal O CH3 CH2 CH COOH E24 acide 2-éthylpropanedioïque COOH O O H C CH C H 2-(3-hydroxypropyl)propanedial CH2 CH2 CH2OH E25 S CH2 CH C CH2 CH3 CH3 E26 (S)-3-éthylbut-3-èn-2-ol OH R HO CH2 CH COOH acide (R)-3-hydroxy-2-méthylpropanoïque CH3 E27 CH3 S CH2 CH CH2 CHO (S)-3-(aminométhyl)pentanal CH2NH2 E28 R H3C C CH OH (R)-3-méthylbut-3-èn-2-ol CH2 CH3 E29 H2N-CH2 S CH2 CH CH2 NH2 (S)-2-(3-chloropropyl)butane-1,4-diamine E30 CH2CH2CH2Cl E31 Z CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 H3C E32 S CH R CH OH F CH3 F1 oui oui F7 ⌧ non ⌧ non ⌧ oui oui F14 non ⌧ oui ⌧non F4 ⌧ non ⌧ oui F9 non F18 oui F3 F8 F13 ⌧ oui (2S,3R)-3-fluorobutan-2-ol F2 ⌧ non oui (Z)-hex-3-ène oui ⌧ oui non F10 ⌧ non ⌧ oui F15 non F5 ⌧ oui non F6 non oui F11 non oui F12 ⌧ non F16 ⌧ oui non ⌧ non ⌧ oui non F17 oui ⌧non F19 ⌧oui non 15 Exercices cours N Walchshofer UE1 PACES– chimie organique G1 oui G2 ⌧ non oui ⌧ non G7 ⌧ oui oui oui ⌧ oui H1 oui ⌧ oui ⌧ oui I6 oui ⌧ non oui ⌧ oui non ⌧ non ⌧ oui non oui oui ⌧non ⌧ oui I3 non ⌧non oui H6 ⌧ non oui ⌧ non non oui I4 ⌧ oui ⌧non I8 I9 H5 H9 non I7 non non G11 H4 I2 non ⌧ oui non ⌧non I1 ⌧ oui non G6 G10 non H8 non ⌧ oui H3 H7 ⌧ oui ⌧ oui H2 ⌧ oui ⌧ non G5 G13 ⌧non ⌧non G4 G9 ⌧non G12 ⌧ oui oui G8 non oui G3 ⌧ oui I7 non oui I5 non ⌧ oui non I8 ⌧non ⌧ oui non I10 non oui ⌧ non 16
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