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Compétences travaillées : Valider ou invalider des hypothèses
Extraire une information utile d’internet
Communiquer et argumenter en utilisant un vocabulaire scientifique adapté
Les deux médicaments présentés ci-dessous sont des antihistaminiques (antiallergiques) et sont prescrits,
notamment, en cas de rhinite allergique saisonnière.
Problématique : pourquoi ont-ils deux formulations différentes ?
(5 mg pour Xyzal / 10 mg pour Zyrtec)
1/ RECHERCHE DE MOTS CLES
Q1. Afin d’apporter des éléments de réponse à la problématique, rechercher sur internet des informations sur les
principes actifs de ces deux médicaments et dresser simplement une liste de mots clés.
2/ UNE NOUVELLE FORME D’ISOMERIE…
Le tableau suivant illustre par quelques exemples la notion d’isomérie :
nom de la
molécule
formule topologique
formule semi-développée
CH3
O
H3C
CH2
C
CH2
C7H14O2
bonbon goût
banane
O
CH2
C
CH2
CH2
H3C
CH3
O
CH2
CH2
acide
heptanoïque
odeur
O
CH
O
formule
brute
désagréable à
relent gras
OH
OH
O
fleurie de
jacinthe
HC
O
CH2
C
HC
CH
CH2
CH
CH
verdurée de
concombre
CH
O
vanilline
vanille
O
OH
CH
HC
isovanilline
O
O
O
CH
C
CH
C
C
OH
CH3
O
aucune
OH
O
(D)asparagine
H2N
O
(L)-asparagine
goût sucré
OH
insipide
NH2
O
H2N
O
OH
NH2
H3C
C
(R)-(E)-ionone
CH
H2C
CH
H2C
(S)-(E)-ionone
H3C
CH3
fruitée,
framboise,
CH3
O
CH3
CH
C
H2C
H2C
C
CH
C
CH
O
O
CH3
CH
CH
C
CH
C
CH3
CH3
Violette
(diluée),
boisée
(concentrée)
Q2. Compléter toutes les cellules vides du tableau.
Données :
 les noms manquants sont : alcool cinammique, acétate d’isoamyle (ester) et 3-phénylpropanal
 l’acide heptanoïque et l’acétate d’isoamyle ont la même formule brute.
Q3. Entourer et nommer les groupes caractéristiques de chaque molécule.
Q4. Identifier les couples d’isomères correspondants. Que peut-on dire de leur odeur ?
► L’asparagine
Q5. Qu’est-ce qui différencie la (L)-asparagine de la (D)-asparagine ? Comment appelle-t-on ce type d’isomérie ?
Q6. Indiquer, par un astérisque, l’atome de carbone porteur de cette différence. Noter son nom.
E7. Construire le modèle moléculaire des deux stéréoisomères de l’asparagine en s’intéressant principalement au
carbone asymétrique ; pour cela, représenter :
 le groupe – COOH par une sphère rouge ;
 le groupe – CH2 – CO – NH2 par une sphère verte
 le groupe – NH2 par une sphère bleue ;
 l’atome – H par une sphère blanche.
Q8. Les deux modèles moléculaires sont-ils identiques (autrement dit, peut-on les superposer) ?
Q9. Observer l’image donnée par un miroir de la (L)-asparagine. Comparer l’image de la (L)-asparagine avec la (D)asparagine. Conclure.
E10. Positionner les deux modèles sur votre table de manière à illustrer la propriété précédente.
Q11. Schématiser en représentation de Cram les deux molécules ainsi positionnées.
Q12. D’après la recherche effectuée dans la 1ère partie, comment nomme-t-on ce type de molécules ?
►L’-ionone
Q13. L’-ionone présente-t-elle le même type de stéréoisomérie que l’asparagine ? Si oui, identifier le carbone
asymétrique par un astérisque.
Q14. Quel autre type d’isomérie spatiale (vue en 1ère S) cette molécule présente-t-elle ?
Q15. Dessiner l’isomère Z de la (R)--ionone.
3/ REPONSE A LA PROBLEMATIQUE
Q16. En vous aidant de la fiche « lévocétirizine » de Wikipédia, repérer le carbone asymétrique dans la molécule du
principe actif du Xyzal® puis dessiner l’énantiomère inactif de cette molécule.
Q17. En vous appuyant sur l’étude menée précédemment, proposer une réponse à la problématique.

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