Formules des composés organiques

Formules des compos´es organiques
A.-E. BADEL, Lyc´ee du Parc
BCPST 851, 2014 - 2015
1 Formules brutes
1.1 D´efinition
Cx HY Oz Nt ...
1.2 Analyse imm´ediate
passage m´elanges h´et´ero- a` homog`enes :
• filtration,
• entraˆınement a` la vapeur,
• d´ecantation,
• cristallisation fractionn´ee,
• centrifugation.
• extraction par solvant,
passage m´elanges a` corps pur :
• chromatographie,
• distillation,
• pr´ecipitation.
1.3 Analyse e´ l´ementaire
Composition en C et H (m´ethode de Liebig : combustion), en N (m´ethode de Dumas), en O par diff´erence
1.4 D´etermination de la masse molaire
M
densit´e par rapport a` l’air d =
29
cryom´etrie ou e´ bulliom´etrie (propri´et´es colligatives)
spectrom`etre de masse
12x
y
16z
14t
M
=
=
=
=
%C
%H
%O
%N
100
2 Formules planes
• Formules d´evelopp´ees :
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
O
H
H
C
H
C
O
H
• Formules semi-d´evelopp´ees :
H3C
CH3
H2C
H3C
CH2
CH2
OH
1
H3C
CH
O
Lyc´ee du Parc, BCPST 851,AEB
Formules organiques
2
• Formules compactes :
CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 CH2 OH
CH3 CHO
• Formules topologiques :
O
OH
O
O
3 Repr´esentation spatiale
• Mod`eles mol´eculaires : compacts, e´ clat´es, de Dreiding
• Repr´esentation de Cram :
atome dans le plan atome dans le plan
H
H
H
C
H
C
C
H
H
H
H
H
• Repr´esentation perspective ou perspective cavali`ere :
H
H
H
H
H
• Repr´esentation de Newman :
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
• Repr´esentation de Fisher :
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
H
O
H
H
H
H
H
C
C
C
atome en avant du plan atome en arri`ere du plan
H
OH
H
Lyc´ee du Parc, BCPST 851,AEB
Formules organiques
4 Isom´erie de constitution
4.1 D´efinition
isom`eres si mˆeme formule brute mais formules d´evelopp´ees diff´erentes
4.2 Diff´erents types d’isom´erie de constitution
1. isom´erie de fonction, exemple : CH3 CH2 OH et CH3 − O − CH3
2. isom´erie de de chaˆıne, exemple : CH3 − CH2 − CH2 − CH3 et CH3 − C(CH3 )H − CH3
3. isom´erie de position, exemple : CH3 − CHCl − CH3 et CH2 Cl − CH2 − CH2 Cl
Tautom´erie : isom´erie avec e´ quilibre chimique entre les isom`eres
4.3 D´etermination du nombre d’insaturations
NI =
2nIV + 2 − nI + nIII
2
4.4 Nature des insaturations
1. liaison double C = C, C = O, etc comptant pour une insaturation,
2. liaison triple C=C, C=N , etc comptant pour deux insaturations,
3. cycle comptant pour une insaturation,
4. noyau aromatique pour quatre insaturations.
3

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