Lösungen Reaktionen an Carbonylverbindungen
(ES)
1) Geben Sie für jede Reaktion das erwartete Hauptprodukt; formulieren Sie
ebenfalls den detaillierten Reaktionsmechanismus.
O
HO
OH
O
O
Acetal
H3O+
primäres Amin
O
N
PhNH2
Imin
sekundäres Amin
H
N
O
N
Enamin
HO
O
Br
1) Mg, Et2O
+
2) H2O/H3O+
Grignard-Reaktion
OH
1) Mg, Et2O
Br
2) H2O/H3O+
O
MgBr
CH2
O
2) LiAlH4 (ein "Hs"-Donor) reduziert sowohl Alkylhalogenide zu den
entsprechenden gesättigten Alkanverbindungen, als auch Carbonyle zu
Alkoholen. Welcher Umweg muss gewählt werden, um mit LiAlH4 in der
folgenden Verbindung selektiv nur das Benzylbromid zu reduzieren?
CH3
Problem:
Carbonylgruppe muss
geschützt werden
HO
Br
LiAlH4
CH3
?
O
O
H3O+
OH
OH
H3O+
Br
CH3
O
O
LiAlH4
O
O
3) Die Reaktion von 4-tert-Butylcyclohexanon mit Methyl-Lithium ergibt zwei
Isomere Produkte. Wie sind die Strukturen der isomeren Verbindungen, und
welches wird zu einem grösseren Anteil erwartet?
O
MeLi = CH3 Li
1) MeLi
2 isomere Produkte
2) H2O/H3O+
H3C
OH
t
Bu
CH3
OH
CH3
Nebenprodukt
H
O
H
OH
CH3
CH3
Hauptprodukt
Der nukleophile Angriff des Methylids
ist von unten her weniger gehindert; bei
dieser Reaktion ist aber nur eine geringe
Selektivität zu erwarten.
HO
CH3
t
Bu

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