OC1-3

Organische Chemie I
LMU München • Sommersemester 2015
3
Alkane
Alkane
CH4
Methan
H 3C-CH 3
Ethan
C2H 6
H 3C-CH2-CH3
Propan
C 3H 8
Butan
C4H10
Pentan
C5H12
Hexan
C6H14
CnH2n+2
Heptan
Octan
Nonan
Decan
Undecan
Dodecan
C12H 26
Radikale und Reste (R)
H 3C
Methyl
H 3C-CH2
Ethyl
H 3C-CH2-CH2
Propyl (genau genommen: 1-Propyl oder n-Propyl)
Butyl
Pentyl
Hexyl
Heptyl
Octyl
Nonyl
Decyl
Undecyl
Dodecyl
Lineare und verzweigte Alkane
CH4
Methan
CnH2n+2
H 3C-CH 3
Ethan
C2H 6
H 3C-CH2-CH3
n-Propan
C 3H 8
n-Butan
C4H10
n-Pentan
C5H12
n-Hexan
C6H14
2-Methylpropan (Iso-Butan; C4H10 )
3-Methylpentan (C 6H14 )
3-Ethylpentan (C 7H16 )
Alkane sind Gase, Flüssigkeiten und Feststoffe
300
Siedepunkt
Temperatur in °C
200
100
0
Schmelzpunkt
– 100
– 200
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Anzahl der Kohlenstoffe (n)
unser Mond
Titan
(Mond des Saturn)
Erde
unser Mon
Alkane sind leichter als Wasser
und nicht damit mischbar
Alkane sind sehr energiereich
Methan verbrennt zu Kohlendioxid
O
H
H
C
C
H + 2 O2
+ 2 H 2O
O
H
Methan
CO2
CH4 + 2 O2
ΔH° = – 891 kJ/mol
CO2 + 2 H 2O
Energiediagramm
Ea = Aktivierungsenergie
ΔH° = Reaktionsenthalpie
Ea
E
CH4 + 2 O2
ΔH° = – 891 kJ/mol
CO2 + 2 H 2O
Reaktionskoordinate
Alkane sind relativ inert, gehen aber bei hohen
Temperaturen Verbrennungsreaktionen ein
CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H 2O
C2H 6 + 3,5 O2
2 CO2 + 3 H 2O
ΔH° = – 891 kJ/mol
ΔH° = – 1561 kJ/mol
für jede weitere CH2 Gruppe
ca. ΔΔH° = – 650 kJ/mol
Bindungsrotation in Ethan
H
H
H
C
H
60°
C
H
gestaffelt
H
Drehung
C
H
H
C
H
H
H
H
60°
C
H
H
Drehung
H
verdeckt (ekliptisch)
http://wchem.cup.lmu.de/wmol/ethane-se.html
H
H
C
H
gestaffelt
Bindungsrotation in Ethan, Newman-Projektion
H
H
gestaffelt
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
60° Drehung
60° Drehung
60° Drehung
H
H
verdeckt
(ekliptisch)
H
C
H
C
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Bindungswinkel
1
α
2
3
definiert durch 3 Punkte (Atome) im Raume
besonders wichtig: 109.5° (sp3), 120° (sp2), 180° (sp)
selten in der OC: 90°
H
H
Diederwinkel
1
θ
2
4
3
1
3
4
2
definiert durch 4 Punkte (Atome) im Raume
Die Rotationsbarriere in Ethan
HH
H
H
HH
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
Ea = 12.1 kJ/mol
E
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
–60
(300)
H
H
H
H
60
(–30)
120
(–240)
Diederwinkel in °
180
(–180)
H
H
H
H
H
0
(–360)
H
240
(–120)
300
(–60)
Die Rotationsbarriere in Propan
HCH3
H
H
HH
H 3C
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
CH3
Ea = 13.4 kJ/mol
E
H
H
H
H
H
CH3
H 3C
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
60
(–30)
0
(–360)
H
CH3
H
–60
(300)
H
180
(–180)
120
(–240)
240
(–120)
300
(–60)
Diederwinkel in °
Energieprofil von Butan
H 3C CH3
H
H
H 3C H
H
H
H 3C
H
H 3C H
H
H
H
H
H
CH3
Ea1 = 16.7 kJ/mol
Ea2 = 11.3 kJ/mol
Ea3 = 15.1 kJ/Mol
E
ΔE = 3.8 kJ/mol
CH3
H
gauche
H
H
H
–60
(300)
CH3
CH3
CH3
H 3C
H
H
H
H
H
H
H
anti
periplanar
60
(–30)
120
(–240)
Diederwinkel in °
180
(–180)
H
CH3
H
H
H
CH3
H
0
(–360)
CH3
240
(–120)
300
(–60)
Konformere von Butan
CH3
CH3
H 3C
H
H
H
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
H
http://wchem.cup.lmu.de/wmol/butan3.html
Isomere
Zwei isomere Moleküle (“Isomere”) haben dieselbe Summenformel, sind aber nicht identisch.
Konstitutionsisomere: Die Verknüpfung der Atome (Topologie) der beiden Moleküle ist unterschiedlich.
z.B.
vs.
n-Butan
Isobutan
Stereoisomere: Die Verknüpfung ist dieselbe aber die Lagerung der Atome im Raume ist unterschiedlich.
Enantiomere: Die beiden Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und sind nicht zur Deckung
zu bringen, z.B.:
vs.
Diastereomere: Die beiden Moleküle sind Stereoisomere aber keine Enantiomere, z.B.:
vs.
Konformere: Sind Stereoisomere, die sich durch Rotation um Einfachbindungen (oder andere
Bewegungen mit niedrigen Energiebarrieren) ineinander überführen lassen, z.B.:
CH 3
CH 3
H 3C
H
H
H
vs.
H
H
H
H
H
CH 3

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