Übung 5

uebung5.doc/26.11.2004
Tutorien zur Vorlesung „Chemie für Biologen“ (1. Sem.) WS 04/05
Übungsblatt Nr. 5 (Woche 49/04)
(VorlStoff Wo 48/04: Konformations-Isomerie, Boltzmann-Verteilung (Gleichgewichtskonstante K und
∆G°), Cyclo-Alkane, cis-trans-Isomerie, Hybridisierung, Ethylen und Acetylen, MO-Diagramme.
1) Berechnen Sie die Gaskonstante R aus der Naturkonstante Boltzmann-Konstante! Achten Sie auf
die Einheiten!
2) Zeichnen Sie das Energieschema für die Konformeren des n-Butans! Zeichnen Sie die jeweiligen
Konformeren in Newman-Projektion mit Angabe der Torsionswinkel und des Namens der
Konformeren.
3) Berechnen Sie aus den Differenzen der Freien Enthalpie (∆G°) zwischen den vier Konformeren
ihre prozentuale Verteilung im n-Butan bei Raumtemperatur (25 °C)!
Anleitung: Bestimmen Sie zunächst die drei Gleichgewichtskonstanten der Gleichgewichte
anti
syn, 120°
syn und gauche
syn. Setzen Sie nun für das Konformere
„syn“ den Wert „1“ ein, und bestimmen Sie das Verhältnis der drei weiteren Formen zu syn!
Hieraus kann dann die prozentuale Zusammensetzung ermittelt werden.
4) Zeichnen Sie die Newman-Projektion (Bindung C2-C3) des 2,3 Dimethylpentans in der nach Ihrer
Meinung stabilsten Konformation! Begründen Sie Ihre Entscheidung!
5) Benennen sie die folgenden vier Cyclo-Alkane, und geben Sie an, welche C-Atome jeweils äquivalent sind!
H3C
OH
Cl
CH3
CH3
CH 3
CH2CH2 CH3
CH2CH3
a)
b)
C
CH3
c)
CH3
CH3
d)
6) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden fünf Moleküle:
a) trans-1,3-Dimethylcyclopentan - b) 3,3,4-Trimethylcyclohexen - c) (E)-1-Chlor-3-ethyl-4methyl-3-hepten - d) (Z)-5-Chlor-3-ethyl-4-hexen-2-ol - e) trans-1,2-Diethenylcyclopropan!
7) Was versteht man unter „Hybridisierung“? Beschreiben Sie die beim Kohlenstoff möglichen
Zustände. Geben sie den Hybridisierungszustand der Kohlenstoffatome in den Verbindungen
Propylen, Acetaldehyd, Methylethin, Isopren, Kohlendioxid, Essigsäuremethylester und
Acetanhydrid an! Zeichnen sie dazu die Strukturformeln!
8) Erstellen Sie die drei in erster Näherung äquivalenten MO–Schemata von N2, O2 und F2, und
füllen Sie die jeweils vorhandenen Elektronen ein! Welche Möglichkeiten bestehen hierbei für das
Molekül O2? Welche Form ist stabil und unreaktiv und kommt überwiegend in der Luft vor?
Diskutieren Sie die Bedeutung dieses Befundes für biologische Systeme!
9) Geben Sie mit Namen und Strukturformeln die beiden technisch wichtigsten Alkene sowie zu
jedem drei industriell bedeutsame Folgeprodukte! Wie gewinnt man technisch Alkene?