22
6.3.1
1-Oxa-spiro[2.5]octan
O
O
+
O
H3C
S
CH3
NaH, DMSO
CH3
45 min, RT
O
H3C
I
S
CH3
CH2
DMSO, 55-60 °C,
30 min
67-76%
1-Oxa-spiro[2.5]octan: (1 Stufe)
E. J. Corey, M. Chaykovsky, Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, 755-757.
Ausbeute: 67-76%
Sdp.: 61-62 °C (39 Torr ≈ 52 hPa)
n D23 : 1.4485
Methoden
Durchführung
Isolierung und Reinigung
Auswertung




Sdp.
IR

n D23
Trocknen von Dimethylsulfoxid (*)
mit Molekularsieb Lit.
Destillation unter Vakuum über
eine Vigreux-Kolonne (*)
Achtung: Die Reaktion muss in einem Abzug im Stinkraum durchgeführt werden (H2!)!
Lit.: J. Leonard, B. Lygo, G. Procter, Praxis der Organischen Chemie, 1. Aufl., VCH,
Weinheim, 1996, S. 58-65.
Trimethylsulfoxoniumiodid: Merck (100 g, 30.80 €)

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