Vorlesung "Organische Chemie 1", Sommersemester 2015 Lösungen für Übungsblatt 1 Ü1: Benennen Sie die gezeigten Moleküle nach IUPAC Nomenklatur. Zeichnen Sie die Strukturformeln für 3-Ethyl-2-methyl-hexan, 2,3-Dimethylbutan, 3-Methyl-4-propylnonan und 2,2,4-Trimethylpentan. Ü2: Geben Sie für die folgenden Systeme eine korrekte Lewis-Struktur, inklusive freier Elektronenpaare, an leiten Sie mit Hilfe des Hybridisierungsmodelles die ungefähren Bindungswinkel für die fetthervorgehobenen Atome ab: CH3CH2OH, BF3, (CH3CH2)(CH[CH3]2)2N, CH3NO2, CH3+, C6H14 (alle fünf Konstitutionsisomere, verkürzte Strukturformel reicht aus). Ü3: Zeichnen Sie für n-Butan das Energiediagramm der Rotation um die C2-C3-Achse. Erklären Sie anhand des Diagramms folgende Begriffe: ekliptisch, gestaffelt, gauche und Diederwinkel. Ü4: Geben Sie für folgende Moleküle Partialladungen so an, dass die Polarität der enthaltenen Bindungen korrekt wiedergegeben wird: CH3F, CH3OH, (COCl)2, CH3(CH2)3Li, CH2NH, CH2OCH2 (Oxiran, Ethylenoxid). Take-Home-Message: Was bedeuten Partialladungen, wie werden sie erstellt und was ist der Unterschied zu einer Formalladung? Wo ist die Bildung einer polaren Bindung wichtig? Partialladungen enstehen zwischen Atomen mit Elektronegativitätsdifferenz. Partialladungen helfen bei der Einschätzung der Reaktivität von chemischen Verbindungen und werden anhand der Elektronegativitäten (EN nimmt in der Regel innerhalb einer Elementperiode von links nach rechts zu und innerhalb einer Elementgruppe von oben nach unten ab) ermittelt. Partialladungen sind nützlich um Abgangsgruppen und acide Protonen zu definieren, und den lokalen Angriff eines Reagenzes zu bestimmen (nukleophiles Zentrum (-) reagiert mit elektrophilem Zentrum (+). Zur Ermittlung der Formalladung werden die Bindungen gedanklich homolytisch gespalten und die Elektronen an den Atomen gezählt. Diese Zahl wird mit der Gesamtzahl seiner Valenzelektronen im freien Zustand verglichen. Ü5: Zeichnen sie für Ethan, Ethen und Ethin die an den Bindungen beteiligten Atomorbitale. Zeichnen Sie σ- und π- Bindungen ein. Ethan Ethen Ethin