Klausur "Strukturaufklärung organischer Verbindungen" TU Dresden, WS 2002/2003 Name: ............................................................................................ Note: ................... Vorname: ....................................................................................... Punkte: .............. Studiengang ................................................................................... Prüf-ID: …................................................................................... Identität Unterschrift: .................................................................................. kontrolliert ……. Bitte geben Sie die Lösungen unter den Aufgaben oder auf der Rückseite an. Viel Erfolg ! Mir ist bekannt und ich bin damit einverstanden, daß die Ergebnisse der Klausur verschlüsselt durch die Prüf-ID im Internet abgelegt werden. Unterschrift: .............................................................................................................................. 1) Die Etiketten von vier Flaschen, die die Ketone mit den unten angegebenen Strukturen enthalten, sind abgefallen. Beim Messen der Ultraviolettspektren der Verbindungen erhält man folgende 221, 233, 249 und 258Werte: λmax 221, 233, 249 und 258 nm. Ordne n Sie den Strukturen die passenden λmax –Werte zu (20 Punkte). O O H3C CH3 H CH2CH3 H3C COCH3 H COCH3 1 2) 3-Buten-2-on gibt zwei Peaks im UV-Spektrum bei 213 nm (ε=7100) und 320 nm (ε=27). Welche Arten von Übergängen sind für die jeweilige Absorption verantwortlich? (10 Punkte) 3) Welche Fragmentierungen erwarten Sie in den Massenspektren der Verbindungen a) – d). Begründen Sie kurz Ihre Antwort (20 Punkte). O O H3 C CH3 COOEt Br Br COOEt CH3 a) b) c) 2 d) 4) Ordnen Sie den IR-Spektren zwei der vorgeschlagenen Verbindungen (1-10) zu und begründen Sie jeweils kurz Ihre Auswahl (20 Punkte). A B O CN O H OCH3 O O CO OEt O O 1 2 3 O NO2 4 5 6 3 O COOH COOEt 7 8 9 O 10 5) Ermitteln Sie durch die Analyse der angegebenen Spektren die Struktur der Verbindung (30 Punkte) 4 6) Ermitteln Sie durch die Analyse der angegebenen Spektren die Struktur der Verbindung (30 Punkte) 5