オリーブ代謝産物の微生物変換による新規食品機能性成分の開発 岡山大学大学院自然科学研究科（農学系） 神崎 浩 1. 背景・目的 2. 当該年度の実施内容 3. 成果及び事業化の見通し １．研究背景 １．オレウロペインから化合物B １．オレウロペインから化合物Bへのワンポット酵素合成 １．オレウロペインから化合物B １．オレウロペインから化合物Bへのワンポット 酵素合成 ① アーモンド由来β-グルコシダーゼとパ ン酵母を用いてオレウロペインから化 合物Bへの変換に成功した ① 消費者の食品の安全安心への意識が向 上し，天然由来成分の期待が大きい ② 天然物を直接食品へ添加する事業・天 然由来生理活性物質探索は既に実施例 が多く，これから事業化するにはハー ドルが高い ③ これまでに，微生物二次代謝産物の複 雑な構造の一部を別の微生物由来の酵 素により変換することにより，医薬品 開発に結びつけた実績がある ２．これまでの研究 ① 岡山県産オリーブ葉抽出液に含まれて いるオレウロペインアグリコンのアル デヒド型（化合物A）をパン酵母に よって新規化合物であるアルコール型 （化合物B）に還元することに成功し ている ３．今年度の目標 ① オリーブ葉に豊富に含まれるオレウロ ペインから化合物Bへの構造変換 ② 新規化合物の生理活性の検討 ① オレウロペインから化合物Bへの構造変換の方法 として，ワンポット変換を用いた 濃縮・精製 HO HO HO HO O O COCH3 O H 3C O H 脱グルコシル化 HO β-グルコシダーゼ O O OHC O-Glucose オレウロペイン O O COCH3 CH3 化合物A 還元 パン酵母 HO O O O COCH3 O HOH2C CH 3 化合物B この方法を用いることにより，以下の利点がある ・工程を簡略化できる ・精製による収率の低下を防ぐことができる ② ワンポット変換における様々な変換条件の検討を 行った ② オレウロペインから化合物Aへの変換に はpH 7.0よりpH 5.5の方が，25ºCより 37ºCの方が適していることが分かった ③ オレウロペインから化合物Bへの変換で はβ-グルコシダーゼで反応させた後に パン酵母を添加する方法が効率が良 かった ２．化合物B ２．化合物Bの抗酸化活性測定 ① 化合物B，オレウロペイン，化合物Aは それぞれα-トコフェロール以上の抗酸 化力を示した ② オレウロペインと化合物Aはアスコル ビン酸Naと同程度の，化合物Bはそれ 以上の抗酸化活性を示した ① DPPH法による抗酸化活性測定を行った。その際， 水溶性抗酸化食品成分の代表例であるアスコルビ ３．事業化への見通し ン酸Na（ビタミンC），脂溶性抗酸化食品成分の 代表例であるα-トコフェロールを比較物質として ① 簡単に抽出できるオリーブ葉エキスか らの化合物Bのワンポット酵素合成 用い，評価した ２．化合物B ２．化合物Bの抗酸化活性測定 ② オリーブやパン酵母といった消費者の 抵抗の少ないものから生成され，高い 抗酸化力を有する化合物Bの抗酸化食 品成分への応用
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