炭水化物 砂糖,デンプン,セルロースなど DNAの構成成分,膜にも存在(糖脂質) ストレプトマイシン,ビタミンC 主にC, H, Oからなる グルコース C6H12O6→C6(H2O)6 炭素+水→炭水化物と考えられていた 糖と呼ぶのが一般的 5版p.433 4版p.438 糖 ポリヒドロキシル化された アルデヒドやケトン グルコース glucose (ぶどう糖,デキストロース) ーオース(-ose) 炭水化物を示す 5版p.433 4版p.438 グルコース 植物の光合成→グルコース→セルロース 太陽光 デンプン 6CO2 + 6H2O → 6O2 + C6H12O6 すべての生物量の50%以上 太陽エネルギー利用の一番の源 5版p.434 4版p.439 炭水化物の分類 単糖 グルコース,フルクトースなど 二糖 スクロース(砂糖,ショ糖)など スクロース →グルコース+フルクトース 多糖 セルロースなど セルロース→約3000グルコース 5版p.434 4版p.439 アルドースとケトース グルコース フルクトース アルデヒド 6炭糖 ケトン 6炭糖 アルド ヘキソース リボース アルデヒド 5炭糖 ケトヘキソース アルド ペントース トリオース(3炭糖)テトロース( 4炭糖) 5版p.434 4版p.439 アルドースとケトース トレオース リブロース アルドテトロース ケトペントース 問題14・1 2’-デオキシ リボース タガトース ケトヘキソース アルドペントース 5版p.435 4版p.440 Fisher投影式 (R)-グリセルアルデヒド 5版p.436-7 4版p.441 http://www.ecosci.jp/bunsi_all2w.html 糖のFisher投影式 1 2 3 4 5 6 4 3 2 1 5 6 グルコース 5版p.436 4版p.442 例題14・2 (R)-2-ブタノール 例題14・3 2 COOH C H R 3 CH3 HO1 (R)- 乳酸 5版p.436-7 4版p.442 問題14・2 (S)-グリセルアルデヒド R: rectus “Rightだから右回り”と覚えるとよ い S: sinister (5版p.180 4版p.190) 5版p.437 4版p.443 問題14・3 3 2 1 (R)- 2-クロロブタン 1 2 3 (S)- 2-クロロブタン 5版p.437 4版p.443 問題14・4 2 1 アラニン 3 S 2 3 1 R 5版p.438 4版p.443 問題14・4 3 2 1 S 5版p.438 4版p.443 D,L糖 鏡 *R *S D-グリセルアルデヒド L-グリセルアルデヒド 旋光性(+)平面偏光の偏光面を時計回りに回転 →D-グリセルアルデヒドと命名(立体配置はR) この鏡像異性体は旋光性(ー) →L-グリセルアルデヒドと命名 (立体配置はS) D (d) : dextro 右旋性 5版p.438 4版p.443 L (l) : levo 左旋性 D,L糖 D-グリセルアルデヒド D-リボース D-グルコース D-フルクトース カルボニル基から最も遠くにあるキラル中心が D-グリセルアルデヒドと同じ立体配置→D 糖 OHがFischer投影式で右を向いている L-グリセルアルデヒドと同じ立体配置→L 糖 OHがFischer投影式で左を向いている(左→Leftと覚える) 5版p.438 4版p.443 D,L糖と鏡像異性体 5版p.439 4版p.444 鏡 L-グリセルアルデヒド L-グルコース D-グルコース D,Lと旋光性は無関係→結合している原子団に依存 D,LとR,S絶対配置表記も必ずしも一致しない →結合している原子の種類が変わっても維持されて便利 例題14・4 鏡 L-フルクトース D-フルクトース 5版p.439 4版p.444 問題14・6 L糖 D糖 D糖 5版p.440 4版p.445(問題14・5)
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