PowerPoint プレゼンテーション

炭水化物
砂糖,デンプン,セルロースなど
DNAの構成成分,膜にも存在(糖脂質)
ストレプトマイシン,ビタミンC
主にC, H, Oからなる
グルコース C6H12O6→C6(H2O)6
炭素+水→炭水化物と考えられていた
糖と呼ぶのが一般的
5版p.433 4版p.438
糖
ポリヒドロキシル化された
アルデヒドやケトン
グルコース glucose
(ぶどう糖,デキストロース)
ーオース(-ose)
炭水化物を示す
5版p.433 4版p.438
グルコース
植物の光合成→グルコース→セルロース
太陽光
デンプン
6CO2 + 6H2O → 6O2 + C6H12O6
すべての生物量の50%以上
太陽エネルギー利用の一番の源
5版p.434 4版p.439
炭水化物の分類
単糖
グルコース,フルクトースなど
二糖
スクロース(砂糖,ショ糖)など
スクロース
→グルコース+フルクトース
多糖
セルロースなど
セルロース→約3000グルコース
5版p.434 4版p.439
アルドースとケトース
グルコース
フルクトース
アルデヒド 6炭糖 ケトン 6炭糖
アルド ヘキソース
リボース
アルデヒド 5炭糖
ケトヘキソース アルド ペントース
トリオース(3炭糖)テトロース( 4炭糖) 5版p.434 4版p.439
アルドースとケトース
トレオース
リブロース
アルドテトロース ケトペントース
問題14・1
2’-デオキシ
リボース
タガトース
ケトヘキソース
アルドペントース
5版p.435 4版p.440
Fisher投影式
(R)-グリセルアルデヒド
5版p.436-7 4版p.441
http://www.ecosci.jp/bunsi_all2w.html
糖のFisher投影式
1
2
3
4
5
6
4
3
2
1
5
6
グルコース
5版p.436 4版p.442
例題14・2
(R)-2-ブタノール
例題14・3
2 COOH
C
H
R
3 CH3
HO1
(R)- 乳酸
5版p.436-7 4版p.442
問題14・2
(S)-グリセルアルデヒド
R: rectus “Rightだから右回り”と覚えるとよ
い
S: sinister
(5版p.180 4版p.190)
5版p.437 4版p.443
問題14・3
3
2
1
(R)- 2-クロロブタン
1
2
3
(S)- 2-クロロブタン
5版p.437 4版p.443
問題14・4
2
1
アラニン
3
S
2
3
1
R
5版p.438 4版p.443
問題14・4
3
2
1
S
5版p.438 4版p.443
D,L糖
鏡
*R
*S
D-グリセルアルデヒド
L-グリセルアルデヒド
旋光性(+)平面偏光の偏光面を時計回りに回転
→D-グリセルアルデヒドと命名(立体配置はR)
この鏡像異性体は旋光性(ー)
→L-グリセルアルデヒドと命名
(立体配置はS)
D (d) : dextro 右旋性
5版p.438 4版p.443
L (l) : levo 左旋性
D,L糖
D-グリセルアルデヒド
D-リボース
D-グルコース
D-フルクトース
カルボニル基から最も遠くにあるキラル中心が
D-グリセルアルデヒドと同じ立体配置→D 糖
OHがFischer投影式で右を向いている
L-グリセルアルデヒドと同じ立体配置→L 糖
OHがFischer投影式で左を向いている(左→Leftと覚える)
5版p.438 4版p.443
D,L糖と鏡像異性体
5版p.439 4版p.444
鏡
L-グリセルアルデヒド
L-グルコース
D-グルコース
D,Lと旋光性は無関係→結合している原子団に依存
D,LとR,S絶対配置表記も必ずしも一致しない
→結合している原子の種類が変わっても維持されて便利
例題14・4
鏡
L-フルクトース
D-フルクトース
5版p.439 4版p.444
問題14・6
L糖
D糖
D糖
5版p.440 4版p.445(問題14・5)