Q. こんなやつはどのような電子の動きでできるか教えて欲しい。第4回講義の質問 A. このようなイオンはできません。塩基性を持たないピロール型N原子がルイス塩基として機能することはありません。前回の講義で説明し忘れました。 Q. 例題はいつ頃アップしますか？ A. 5/11にがんばってアップしました。 Q. フラン（furan）の名前の由来は？こんなやつ→ A. Wikipediaさんによると小麦の糠（bran、ラテン語だとfurfur）から取れたのでそう呼ぶんだそうです。うそ臭いですね。 Q. イミダゾールについて6π電子と軌道を書いて欲しいです。 5 1位 1 ピロール型N原子芳香族性獲得のための非共有電子対あり塩基性なし 2 sp2軌道 4 3 3位ピリジン型N原子芳香環の外向きに非共有電子対あり塩基性あり Q. ピロリジンの求核性はどこから来ますか？ A. Nの非共有電子対です。環状の脂肪族アミンなので軌道の外側への張り出しが大きく通常のアミンに比べて求核性が高いのが特徴です。これは芳香族性が失われているので寄与は少ない Q. 共鳴はボルハルトでマスターできますか？ A. たぶんできます。 Q. 酸性ｏｒ塩基性アミノ酸のプロトン化や脱プロトン化の順序がよくわからなかった。 Q. ヒスチジンでどのpHでどの置換基がイオン型もしくは中性の形になるのか見極め方はあるのか？ Q. アミノ酸で4つ以上プロトン化などで形が変わるやつの等電点を求めるときに使うpKaの値の選択が？でした。 A. 等電点＝電気的に中性な構造が最も多くなるpH 電荷のある場所はどこでもいいので正電荷と負電荷が 1個ずつある構造について、プロトン化した時と脱プロトン化した時のpKaの相加平均が等電点です。 Q. 双性イオンの等電点は分子中で等電荷であればアミノ基やカルボキシ基がイオン化してなくてもいいのか？ A. 「電気的に中性」であればどこに電荷があってもOKです。どっちができるの？ pKaの値 ③ 9.17 6.04 ② 1.82 ① カルボキシ基、プロトン化されたアミノ基、側鎖の pKaの値により順番が決定する参考：他の酸性or塩基性アミノ酸のpKaの値 Q. L体の説明（2位が同じ立体配置って所）がよくわからんかった。 A. 4.25 8.37 L-グリセルアルデヒドの立体配置と関連付けて同じような立体になっている、という意味でL体とつけます。 4 9.67 2.19 4 3 3 1.92 10.70 1 L-アミノ酸 10.79 2 1 2 L-グリセルアルデヒド 3 3 Q. 3 12.48 9.04 2 2.17 2 2.18 8.95 A. Q. zwitterionのカタカナ表記を書いてください。 A. ツヴィッターイオンまたはツビッターイオンです。 Q. アミノ酸が覚えられません（泣） Q. アミノ酸一度覚えてもすぐ忘れてしまいます。どうしたらいい？ Q. 覚え方紹介して下さい。 ←アミノ酸のこと？ (2S,3S)体が正しい天然型イソロイシンです。四角内の構造が正しく表していると思われます。ちなみに3位の立体は天然型だとRS混じることはありません。 Q. 90分間集中する方法を教えて下さい。 A. 授業に対する意識を変えてみては？「授業＝めんどい」ではなくて「授業＝新しいことを知れる」みたいな感じで。でも詳しくは専門家に聞いて下さい。 Q. テストではアミノ酸の構造式は書けるようになるべきですか？ Q. アミノ酸の構造は覚えるべきですか？ Q. アミノ酸の3文字表記、1文字表記は覚えるべきですか？ . . Q. リジンで覚えたのでリジンって書いても大丈夫ですか…( ω ｀) ｀ A. がんばって覚えてください。忘れたらもう1回見ましょう。グループ分けや書いて覚えるのはいいかもしれません。のこと？ 1 （完全にプロトン化した構造を図示）カルボン酸（2–5）、アンモニウム（9–10）のpKaの値や誘起効果等で大まかに予想することは可能。は Q. ヘテロ環の定義は何ですか？ A. 今それ聞きますか！？ヘテロ環＝ヘテロ原子が含まれる環 Q. ピロリジンとピペリジンのナイスな覚え方は？ A. 擬人化してもいいですが単語の成り立ちを覚えるとgoodです。 pyrrolidine＝pyrroleの完全飽和形（-idine）なので五員環。 Q. ヒスチジンかヒスチヂンか忘れちゃいます。 A. アミノ酸は書けるようになってください。リジンもヒスチヂンも可。ただし3文字・1文字表記は覚えなくてOK（授業でやってない）。 Q. アミノ酸を書けと言われたら双性イオンで書くべき？ A. pHについて言及していればそう書くべきですが通常は電荷をつけない形で書いても大丈夫です。木 Q. 先日、轟先生か石川先生かどなたか忘れてしまいましたが県大の有機化学のレベルは高いとおっしゃっていました。先生もそう思われますか？ A. 菅先生が言いまわっているだけです。（某N大に対抗？）でも実際に人材は優秀な人ばかりですし、レベル高いと言われると嬉しいので、日々精進してるつもりです。 Q. アミノ酸を一から合成するのは大変ですか？ A. 今日の授業でどんなもんかわかると思います。