炭水化物（糖質とは）

炭水化物（糖質とは）
１）糖を主成分とする物質の総称である。
２）一般式は（ Cm(H2O)n ）で表される。
３）（＞C=O ）または（ -CHO ）を１つ
もち、２つ以上の（ -OH ）をもつ化合物。
４）単糖類、少糖類、多糖類に分類される。
単糖類と異性体の基礎知識
１）糖質の基本単位。
２）ケト基（>C=O）を含む糖を（ケトース(ketose)）という。
３）アルデヒド基（-CHO）を含む糖を（アルドース(aldose)）
という。
４）最小の単糖は炭素3つから成る三炭糖（トリオース）であ
る。炭素5つのものを五炭糖（ペントース）、6つのものを
六炭糖（ヘキソース）という。
５）天然に存在する，または二糖類や多糖類に含まれる単糖類
はほとんどがＤ型である。
アルドースとケトース
O
H
R
C=O
C
R’
R
アルデヒド基
O
H
C
HーCーOH
CH2OH
ケト基
CH2OH
C=O
CH2OH
立体構造
例）D-グリセルアルデヒド
CHO
炭素（C）を中心とした正四面体
H
C
不斉炭素（キラル炭素）
OH
CH2OH
鏡像異性体
CHO
H
CHO
C
C
OH
CH2OH
H
OH
CH2OH
この両者の関係を鏡像異性体（エナンチオマー）の関係という。
DとL
CHO
CHO
CHO
CHO
H
C
OH
H-C-OH
CH2OH
CH2OH
D-グリセルアルデヒド
C
H
OH
CH2OH
HO-C-H
CH2OH
L-グリセルアルデヒド
グルコースの構造（教ｐ14図2-6）
CHO
H-C-OH
HO-C-H
CHO
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
HO-C-H
CH2OH
D-グルコース
CH2OH
L-グルコース
エピマー
CHO
CHO
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
エピマーの関係
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
D-グルコース
HO-C-H
×
エナンチオマーの関係
H-C-OH
CH2OH
D-マンノース
グルコースの閉環構造（教ｐ16図2-8）
H
6 CH2OH
5C
H
C
4
HO
1
H
C3
C2
H
OH
O
CH2OH
1C
O
H
OH
6
H
C
2
H-C-OH
H
3
HO-C-H
OH
α-D-グルコース
（α-D-グルコピラノース）
4
H-C-OH
5
H-C-OH
6 CH2OH
5C
C
HO
4
H
OH
O
H
1
C
C3 C2
H
OH
H
OH
β-D-グルコース
（β-D-グルコピラノース）
D-グルコースは水溶液中で鎖状構造以外に環状構造（ピラノース型）をとって存在
する。環状構造をとった場合、C1炭素は不斉炭素原子になり、新しい異性が生じる。
これをアノマーといい、α型とβ型で表す。
フルクトースの閉環構造（教ｐ17図2-9）
H
6
H
5
C
HO
C
O
H
H
OH C
4C
6
1
CH2OH
C
2
1CH
2OH
2
OH
C=O
3
OH H
（α－Ｄ－フルクトピラノース）
3
HO-C-H
HO2HC 5
C
H
1
O
2
CH2OH
OH C
H
OH
C3
4C
H
OH
（α－Ｄ－フルクトフラノース）
4
H-C-OH
H
6
H
5
C
HO
5
H-C-OH
C
O
H
H
OH C
2
4C
OH
C
OH
3
CH2OH
1
6 CH2OH
（Ｄ－フルクトース）
H
（β－Ｄ－フルクトピラノース）
6
HO2HC 5
C
H
O
2
H
4C
OH
OH
OH C
C3
CH2OH
1
H
（β－Ｄ－フルクトフラノース）
少糖類（二糖類）
単糖が２つ、グリコシド結合しているもの。
１）マルトース（麦芽糖）
6CH2OH
6 CH2OH
5C
5C
O
C OH
HO 4 C C 2
3
OH
1
C
O
HO
5C
O
C OH
4
C C2
3
OH
OH
6CH2OH
6 CH2OH
5C
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
αーＤ－グルコース
αーＤ－グルコース
２）ラクトース（乳糖）
O
1
C
βーＤ－ガラクトース
O
O
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
OH
αーＤ－グルコース
３）セロビオース
6CH2OH
6 CH2OH
5C
HO
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
C OH
4
C C2
3
OH
O
1
C
OH
βーＤ－グルコース
βーＤ－グルコース
４）イソマルトース
O
5C
O
6 CH2OH
5C
O
C OH
HO 4 C C 2
3
OH
1
C
αーＤ－グルコース
O
6
CH2
5C
O
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
OH
αーＤ－グルコース
５）スクロース（ショ糖）
6 CH2OH
還元性無し（非還元糖）
O
5C
C OH
HO 4 C C 2
3
OH
1
C
O
6
HOH2C
O
C5
C4
OH
2
C
HO
C3
1
CH2OH
多糖類
（アミロースとアミロペクチンがある）
１）でんぷん
アミロース
6CH2OH
6 CH2OH
5C
O
5C
O
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
αーＤ－グルコース
O
O
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
O
αーＤ－グルコース
多数の（αーグルコース）が次々に（１位と４位）で縮合して直鎖状に
連結した構造を持ち、（らせん構造）をとる。普通のでんぷんの中に
（２０～２５％）含まれる。ヨウ素でんぷん反応を示す。
アミロペクチン
6CH2OH
6 CH2OH
5C
O
5C
O
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
O
O
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
O
5C
O
6CH2OH
6 CH2
5C
O
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
αーＤ－グルコース
O
O
C OH
4
C C2
3
OH
1
C
O
αーＤ－グルコース
多数のαーグルコースが次々に１位と４位で縮合しているほか、（１
位と６位）との縮合も含まれ、（枝分かれした網状の構造）を持つ。
普通のでんぷんの中に（７５～８０％）含まれる。おもちは１０
０％アミロペクチンからできている。赤紫色のヨウ素でんぷん反応
を示す。
２）セルロース
6CH2OH
6 CH2OH
5C
O
5C
O
C OH
4
C C2
3
1
C
O
OH
O
C OH
4
C C2
3
1
C
O
OH
βーＤ－グルコース
構成糖は（βーＤ－グルコース）（約6×103～6×105個）である。植物の
細胞壁の主成分であり、植物体の30～50％を占める。

Download Report