2016 年度前期 有機化学２ 第２６回 「ラジカル反応・ペリ環状反応」復習問題 ※他人の解答を丸写ししない。 「なぜこの答えになるのか」自分で説明できるようになること。 学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. トルエンと臭素を過酸化ベンゾイルの存在下で加熱すると、臭化ベンジルが生成する。 CH3 + Br2 BPO Δ CH2Br Δ (1) 開始段階は二つの反応から成る。第一の反応では、BPO が加熱によって分解してラジカ ルを生成し、第二の反応ではそのラジカルが臭素と反応する。それぞれを反応式で書き なさい。片カギ矢印で電子の流れを示すこと。（以下の反応も同様） (2) (1) の第二の反応で生成したラジカルは、トルエンのメチル基の水素を引き抜く。これ を反応式で書きなさい。 (3) (2) で生成したラジカルは、Br2 の臭素原子を引き抜く。これを反応式で書きなさい。 (4) (2), (3) の反応はそれぞれ開始段階・成長段階・停止段階のどれに相当するか。 (5) (1), (2), (3) の他に起こりうる反応を書いて、連鎖反応の反応機構を完成させなさい。 2. 1-(2) で、ベンゼン環に結合した水素原子は引き抜かれない。理由を説明しなさい。 3. 以下の反応の生成物を図示しなさい。(1) は立体化学を明示すること。 (1) (2) O O + Δ Δ
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