2016 年度前期 有機化学２ 第２５回 「エノール・エノラートの反応(2)」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜこの答えになるのか」自分で説明できるようになること。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
1. (1)(S)-2-メチル-1-フェニル-1-ブタノン (A) が酸触媒でエノール化する反応機構を図示
しなさい。 O
O
O
H
O
H
Base
H+
H CH3
H CH3
H CH3
CH3
A
(2) A は酸触媒でラセミ化する。理由を説明しなさい。
上の反応が逆向きに起こるとエノール型がケト型に戻るが、この際にプロトンが二重結合平
面のどちらから付加するかによって(S)型と (R)型のケトンが等確率で得られるため。
2. 次の反応の機構を示しなさい。 O
O
CH3
O
–OH
H
+
O
O
O
C
H2
H
–OH
O HO
–OH
C
H H
OH
H+
C
H2
CH2
O HO H
O
H
O
H
–
C
H
–OH
3. アセト酢酸エステル合成またはマロン酸エステル合成を用いて、下の化合物を合成する方
法を提案しなさい。 4. メチルケトンをアルカリ性の塩素水 (Cl2 + NaOH)で処理すると、カルボン酸とクロロホ
ルム CHCl3 が得られる（ハロホルム反応）。反応機構を説明しなさい。
（ヒント：途中で CCl3–
が求核アシル置換反応の脱離基として働く。） R
O
C
–OH
C H
H2
O
R C CCl3
OH
R
R
O
C
O
C
Cl–Cl
CH2
O H
– Cl– R
+ CCl3
O
C
R
CH2Cl
O
C
O
+ HCCl3
R
O
C
–OH
CCl3
H+
R
O
C
OH
+ HCCl3

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