2016 年度後期有機化学1 第6回「アルケンの構造と反応」復習問題

2016 年度後期有機化学１第６回「アルケンの構造と反応」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜその答えになるのか」自力で説明できなければならない。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. (1) エチレンの C–Cσ結合、π結合がそれぞれどんな軌道の重なりでできているか述べな
さい。(2) エチレンが求電子剤と反応しやすい理由を、電子のエネルギーを使って説明しな
さい。
2. (1) 2-クロロプロペンの構造式を骨格構造で書きなさい。(2) C–Cl 結合と C2–C3（位置番
号２番の C と３番の C）結合はそれぞれどんな軌道の重なりでできているか。
3. 次の反応はいずれも求電子剤と求核剤の反応である。どちらが求電子剤か。
(1)
(2)
NH3 + H3
(3)
+
O+
CH3
HBr
H3C
C
+ H2O
CH3
4. 以下の反応について、電子の動きを巻き矢印で示しなさい。ローンペアは、反応に関与す
るもののみを明示すること。
(1)
(2)
H
+ H O
+
H
H
H
O
H
H3C
H
C
CH3
+
H2C
C
CH3
H
CH2
CH3
C
C
H3C CH3 H
H
5. cis-2-ブテンに対する HBr の求電子付加の反応機構を巻き矢印を使って図示しなさい。ロ
ーンペアは、反応に関与するもののみを明示すること。
6. 下の図は、イソプロピルカチオンを２つの異なる方向から見たものである。カルボカチオ
ン中心の空軌道の図をそれぞれ描き入れなさい。位相を明示すること。

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