2016 年度後期 有機化学１ 第２回 「酸と塩基」 復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜその答えになるのか」自力で説明できなければならない。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. (1) H2O の共役酸は何か。(2) NH3 の共役塩基は何か。
2. 次の物質の pKa を教科書の表で調べ、酸性度の高い順に並べなさい。
(a)
(c)
(b)
O2N
OH
(e)
(d)
COOH
OH
H3C
H3C C OH
H3C
CH3OH
(f)
CF3CH2OH
3. 下の反応の平衡定数を求めなさい。
OH + (CH3)3N
Cl
O– + (CH3)3NH+
Cl
4. 次の酸・塩基反応式に、ローンペアと巻き矢印を書き加えなさい。ローンペアは、反応に
関与しないものも含めて、すべて書き加えること。
（ただし、(3)の ”SO3H” の部分には書き
加えなくてよい。この部分のケクレ式は少し難しい。）
(1)
H
H
O
H
+
H
H
N
H
H
H
(2)
H
+
O
H
O
H
O
(3) O
O
+
H
O
SO3H
N
H
H
H
O
O
H
+ Cl–
CH3 C
Cl
O
N
N
O
+
CH3 C
H
O
+
O
–O
SO3H
H
5. 次の酸・塩基反応をケクレ式と巻き矢印を使って書きなさい。今度は、ローンペアは反応
に関与するものだけを明記すること。
(1) CH3OH + HBr
CH3OH2+ + Br–
(2) NH2– + HCN
NH3 + CN–
（注：CN は三重結合を持つ。）

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