2015 年度後期 有機化学１ 第１４回 「アルコール・エーテル・エポキシドの反応」復習問題 ※他人の解答を丸写ししない。 「なぜその答えになるのか」自力で説明できなければならない。 学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. 酸触媒で二分子の一級アルコールを脱水縮合するとエーテルが得られる。(1) 巻き矢印を 使って反応機構を書きなさい。(2) この反応は、二級・三級のアルコールには適さない。 理由を説明しなさい。(3) この反応は、非対称のエーテルを合成するには適さない。理由 を説明しなさい。 2. 4-ペンテン-1-オール（CH2=CHCH2CH2CH2OH）とフェノールか O ら、右図のエーテル A を合成したい。 (1) 4-ペンテン-1-オールのスルホン酸エステルを経由して合成する反 A 応式を書きなさい。 (2) フェノールのスルホン酸エステルを経由して合成する方法はうまくいかない。理由を説明 しなさい。 3. 化合物 B から C, D を合成する方 法をそれぞれ提案しなさい。 OH B 4. 下の反応の機構を巻き矢印で図示しなさい。 C CH3 D CH3
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