解答例

2016 年度後期有機化学１第４回「アルカンとシクロアルカン」復習問題
※他人の解答を丸写ししない。
「なぜその答えになるのか」自力で説明できなければならない。
学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. 2-メチルブタン（右図）の立体配座について考察する。以下の問いに
1
2
3
4
CH3 CH CH2 CH3
答えなさい。
CH3
(1) ある立体配座を Newman 投影図で表すと、右のようになった。
H3C
この立体配座を図のように右側から見た場合の構造を、透視図を
使って書き表しなさい。
CH3
H
C
H3C
C
H
H3C
CH3
H
H
CH3
H
H
(2) (1)の立体配座で、C1-C2-C3-C4 の二面角を求めなさい。なお、(1)の Newman 投影図で
上向きに出ているメチル基の炭素原子が C1 であるとする。また、二面角は Newman 投
影図上で時計回りの方向に測るものとする
300° (または –60°)
(3) C1-C2-C3-C4 の二面角が 0°, 60°, 120°, 180°, 240°, 300° の立体配座を Newman 投影図
と透視図を使って書きなさい。（Newman 投影図・透視図の１つが (1)の図と一致するよ
うに書くこと。）
0°
60°
CH3
H3C CH3
H
H
H
H3C
H
CH3
CH3 H
H
CH3
C
C
H
H
H
H3C
H3C H
H
H
CH3
CH3
H
H
CH3 H3C
H3C
C
180°
CH3
120°
C
CH3
H
H
H3C
H
H3C
C
C
240°
H
H
H
CH3
H3C H
H3C
H
H
H
H
CH3 H3C
C
C
H
CH3
H
H3C
H
H3C
H3C
CH3 H
H
CH3
H3C
300°
CH3
C
C
H
CH3
H
H3C
CH H
H 3 H3C
C
CH3
H
C
H
(4) (3) の６通りの立体配座について、ひずみエネルギーの小さいものから順に順位をつけな
さい。（同じと思われるものは同一順位にすること）
0° [
5
]
60° [
3
] 120° [
5
] 180° [
1
] 240° [
4
] 300° [
1
]
(5) 横軸に C1-C2-C3-C4 の二面角、縦軸にエネルギーをとって、2-メチルブタンの立体配座
のエネルギー図を示しなさい。(4) の結果を反映するように描くこと。
0
120
240
360

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