問１１）参考までに線結合構造も示した。 Cl
H
C
H
Cl
線結合構造 H
Cl
C
Cl
C
Cl
H
Lewis 構造２）
C
Cl
Kekule 構造紫色で示した非共有電子対を忘れないこと。
３）（参考のため、名称も併記してある） a) b) c) d) ４）単結合は sp3、二重結合は sp2、三重結合は sp と考えればよい。 a)
CH3 CH2 CH2 CH3
sp3
sp3
sp3
b) sp3
CH3 CH2 CH CH2
sp3
sp3
sp2
sp2
b)
sp2
HC
d) sp3
CH2
HC
sp2
CH2 CH
C
CH
sp2
sp
sp
sp2
CH2
sp3
５）ａ）アセトンの pKa とアミドアニオン(-NH2)の共役酸であるアンモニアのそれを比較する。アセ
トンの pKa=19、アンモニアの pKa=35 であるから、アセトンのほうが強い酸。このことはアセ
+
+
トンの方が H を放出してアニオンになりやすいことを示す。この反応では、より H を放出し
+
やすい（強い酸）アセトンが H を放出し、よりプロトンを受け取りやすい（弱い酸）アンモ
+
ニアが H を受け取っている。両者とも無理がないので、この反応は容易に起こる。
ｂ）炭酸水素アニオン(HCO3-)の共役酸である炭酸(H2CO3)の pKa とエタノールのそれを比較する。
炭酸の pKa=6.4、エタノールの pKa=16.0 であるから、炭酸の方が強い酸。このことは炭酸の
+
方が H を放出してアニオンになりやすいことを示す。この反応では、より安定な炭酸水素ア
+
ニオンが（無理矢理に）H を受取り、プロトンを出したくない（弱い酸）エタノールが（無
+
理に）H を放出している。両者とも無理があるので、この反応は起こらない。
問２ CH3
H
共役酸 H
O H
H
化合物共役塩基水 H2O CH3CH2 O H
H
エタノール CH3CH2OH H N
H
H
アンモニア NH3 H
O H CH3CH2
O
N
H H3C N H
CH3 エタン CH3CH3 H
トリメチルアミン N(CH3)3 H C C H
H H
問３１）２）図に示した 9 種類で、それぞれの化合物について、一番長い炭素鎖を色つきにしてあり、
これが命名するときの母体名となる。名前をつけるときの、「,」や「–」の使い方に注意するこ
と。よく見られる間違いとして 2-methyl hexane（2-メチルヘキサン）のように余分なスペー
スを入れて 2 語としてしまう例がある。これは間違い。 heptane
2,2-dimethylpentane
3,3-dimethylpentane
2-methylhexane
2,3-dimethylpentane
3-ethylpentane
3-methylhexane
2,4-dimethylpentane
2,2,3-trimethybutane
３）炭素数５個のアルカンには 3 種
H
類の異性体があり、それぞれ環
H
境の異なる水素を 3 種類、4 種類、
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
1 種類有している。アルキル基は
これらから一つの水素を除いた
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H C H
H
H
3種類の水素
4種類の水素
H
H
H
H
C
H
H
C
C
C
H
H
H
H C H
H
1種類の水素
ものなので、水素の種類に応じ
た 8 種類のアルキル基ができる。下図では一級のアルキル基を黒字で、二級のアルキル基を赤字で、３級のアルキル基を青字で示
C
C
C-C-C-C-C
した。 C-C-C-C
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C-C-C
C
C
C
C-C-C-C
C-C-C-C-C
C-C-C-C