番号氏名有機化学 II（後期）中間試験（武田）11/27/14（その１） I 化合物 A をメタノール中加熱したら 1 ∼3 が得られた．それらが生成する機構を曲がった矢印で書きなさい． CH 3 CH 3 Br CH 3 CH 3OH ∆ 1 2 OCH3 CH 3 次の変換を行う方法，曲がった矢印とともにを書きなさい（単工程ではない）． (1) (2) Br CH 3 H 3C C H CH 3 III CHCH 3 + CH 3 A II OCH3 OH CH 3 CH 3 H 3C C OH CH 3 次の反応の速度はどちらが速いか以下のキーワードを全て使用して説明しなさい．キーワード：Hammond の仮説，平衡，結合解離エネルギー LiCl (a) CH3CH2CH2 I CH 3CH2CH2 Cl acetone (b) CH 3CH2CH2 Cl LiI CH 3CH2CH2 acetone I CHCH 3 + CH 3 3 有機化学 II（後期）中間試験（武田）11/27/14（その２） IV 番号氏名有機マグネシウム反応剤（Grignard 試薬）に関する以下の問に答えなさい． (1) ハロアルカン（RX）から有機マグネシウム試薬（RMgX）への変換反応は酸化，還元，いずれでもない，のどれか，理由を付して答えなさい． (2) 有機マグネシウム反応剤（RMgX）を合成する際，使用可能な溶媒は限定される．その理由を述べなさい． (3) 以下の化合物を有機マグネシウム反応剤を使用して合成する方法を書きなさい． OH V 以下の実験事実を説明しなさい． (1) メタンの CーH 結合とエタンの CーH 結合では，前者の方が結合解離エネルギーが大きい． (2)メタンのフッ素化と臭素化の遷移状態（メチルラジカルの生成）の構造を比較すると，後者の方が生成物に似ている．有機化学 II（後期）中間試験（武田）11/27/14（その３） VI 以下の変換を行うための方法を，必要に応じ理由を付して書きなさい． OH (1) H 3C OH (2) OH + H 3C Br H 3C (3) H 3C H 3C (4) H 3C Br (5) Br H 3C 番号氏名