有機化学 III 中間試験 6/3/14（その 1）番号氏名 I 1,3-ブタジエンに HBr を反応させた場合の主成績体は温度によって異なる． CH2 H 2C HBr A + B 0 °C 40 °C A: 70%, B: 30% A: 15%, B: 85% 1) 図１は，上記の反応の反応座標（カチオン中間体→成績体）である．a), b)に適切な語句を，1), 2)に適切な構造式（A もしくは B に対応する）を書きなさい．また，この反応座標を利用して，なぜ上記のような結果となるのか説明しなさい．図１支配 a) 支配 b) カチオン中間体 E 2) 1) 反応座標 2) 原料として，1,3-ブタジエンのかわりに C を用いた場合の反応座標を図 1 にならって書きなさい． CH 3 H 2C CH 3 C E 反応座標 II 以下の反応を行うために用いるのは熱，光のどちらか理由を付して答えなさい（反応に関与する軌道を書いて説明すること）． H H 有機化学 III 中間試験 6/3/14（その 2）番号氏名 III Diels-Alder 反応に関する以下の問いに答えなさい． 1) A-F の中から最も反応性の高いジエンと求ジエン体を選び，それらが反応した場合の成績体を書きなさい（エナンチオマーは無視してよい）． H 3C NC OCH3 A CH 3 OCH3 B C H 3C H 3C CN D CH 3 E F 2) 以下の反応において生成し得る Diels-Alder 反応成績体のすべての異性体を書きなさい． CH 3 H + O 3) 以下の反応のエンド成績体とそれが生成する遷移状態の図を書きなさい． O + O O IV 以下の問いに答えなさい． 1) ピロール 1 が芳香属性を持つことを軌道の図を書いて説明しなさい． H N 1 2) 化合物 1 を１当量の塩素および AlCl3 と反応させた場合，主成績体は 2 5 のどれになるか，理由とともに書きなさい． O O C 1 Cl Cl2 AlCl3 Cl O O C 2 O O C 3 Cl Cl O O C 4 O O C 5 有機化学 III 中間試験 6/3/14（その 3）番号 V 以下の変換を行うための方法を電子の動きを示す矢印とともに書きなさい (単工程ではない)． O 1) Cl O2N O 2) OH VI 以下の変換を行うための合成経路を立案しなさい． 1) NH 2 CH 3 2) OCH3 OH Br 氏名