脂質細胞や組織から無極性有機溶媒で抽出することにより単離される天然有機化合物 O CH2OCR O エステル結合を有し，加水分解できるもの脂肪，ワックスなど CHOCR' O エステル結合をもたず，加水分解できないものコレステロール，ステロイドなど CH2OCR'' CH3 CH3 H H HO H ５版 p.497 ４版 p.502 油脂単位重量あたりのエネルギー効率が糖やタンパク質の２倍 →エネルギー貯蔵物質５版 p.498 ４版 p.503 動物脂肪→固体植物油→液体グリセリン（グリセロール）と長鎖脂肪酸のトリエステル →トリアシルグリセロール（トリグリセリド）いわゆる中性脂肪→血中濃度が上昇すると高脂血症 →種々の疾病の危険要因 O CH2 O C O R O C O R' O C R'' HC CH2 脂肪 RCOOH CH2OH 1. OH2. H3O+ CHOH ＋ R’COOH CH2OH R’’COOH グリセリン脂肪酸ジアシルグリセロールトリアシルグリセロールに再合成されにくく，肝臓や筋肉でエネルギー源として消費されやすい →食後血中中性脂肪濃度が上昇しにくい O CH2 O C H2C R OH O CH2 O C R'' ジアシルグルセロール健康エコナホームページ http://www.kao.co.jp/econa/ 油脂の脂肪酸枝分かれなし，C12~C20の間の偶数個の炭素を含んでいる二重結合がある場合はＺ（シス）配置１分子のトリアシルグリセロールを構成する脂肪酸は１種類とは限らない飽和脂肪酸（二重結合なし）パルチミン酸（C16），ステアリン酸（C18）が多く存在不飽和脂肪酸（二重結合あり）オレイン酸（C18），リノール酸（C18）が多く存在オレイン酸→一不飽和脂肪酸リノール酸，リノレン酸，アラキドン酸→多不飽和脂肪酸動物はオレイン酸からリノール酸へ変換する酵素をもたない →リノール酸，リノレン酸は食物から摂取する必要細胞膜や生理活性物質の材料→正常な生理機能や成長に必要５版 p.498 ４版 p.503 脂肪と油脂不飽和脂肪酸は飽和脂肪酸よりも融点が低い（二重結合あり）飽和脂肪酸は直鎖 →結晶化容易不飽和脂肪酸は曲がっている →結晶化しにくい植物油は動物脂肪より不飽和脂肪酸の比率が高い →植物油は動物脂肪より融点が低い不飽和脂肪酸の二重結合の間は酸化されやすい →過酸化脂質となりラジカル発生→DNAに傷害を与える植物油の二重結合を水素で還元して融点を上げる →マーガリン http://www.ntv.co.jp/ito-ke/new/urawaza/20031216/04_01.html ５版 p.499-500 ４版 p.504-5 セッケン動物脂肪をアルカリで加水分解（けん化） →長鎖脂肪酸のNa塩またはK塩 http://www.live-science.com/honkan/basic/mame01.html O CH2 O C O R O C O R H2C CH2 O C NaOH H2O 3R R'' 疎水性の尾部脂肪水油 CH2OH O C O- Na+ ＋ CO2- セッケン親水性の頭部 CHOH CH2OH グリセリン水中で尾部が内部に集まり，頭部は表面に露出したミセルを形成油滴などはミセルの内部に取り込まれて可溶化→洗浄作用合成洗剤５版 p.501-502 ４版 p.506-7 リン脂質～ホスホグリセリドリン酸のエステル L配置(R) ホスホグリセリド →細胞膜の主成分（約40%）厚さ50Åの脂質二重層 CH2 O C O R' C O O R’=不飽和 HC R R=飽和 O CH2 O P O CH2CH2N(CH3)3+ O- ホスファチジルコリン（レシチン lecitin） O CH2 O C O R' C O HC R O CH2 O P O CH2CH2NH3+ O- ホスファチジルエタノールアミンマヨネーズは卵黄のレシチンで油を乳化（セファリン cephalin）５版 p.502-4 http://www.ntv.co.jp/ito-ke/new/urawaza/20021105/03_01.html ４版 p.508-9 リン脂質～スフィンゴ脂質スフィンゴ脂質 →細胞膜の成分脳や神経組織に多いスフィンゴミエリンは神経繊維を覆っているミエリン鞘の主成分 O CH2OH CH CH2O NH2 CH P O CH2CH2N(CH3)3+ ONHCO(CH2)16-24CH3 HOHC HOHC HC CH(CH2)12CH3 スフィンゴシン sphingosine HC CH(CH2)12CH3 スフィンゴミエリン sphingomyelin ５版 p.504 ４版 p.509 ステロイド CH3 CH3 A C R D A, B, C環はいす形（環反転はしない） B ホルモン（化学伝達物質）として働くものが多い →細胞膜の成分としても含まれる CH3 CH3 H H HO H コレステロールもステロイドの一種ホルモンの原料となる５版 p.504 ４版 p.510 ステロイドホルモン男性ホルモン（アンドロゲン）テストステロンアンドロステロンアンドロステンジオン →二次性徴，組織や筋肉の発達女性ホルモン（エストロゲン）エストロンエストラジオール（卵胞ホルモン） →二次性徴，月経周期の調節ざくろにも含まれるプロゲステロン（黄体ホルモン） →妊娠の維持副腎皮質ホルモン鉱質コルチコイド（アルドステロン） →細胞のNa+とK+の平衡を調節し組織の膨張制御糖質コルチコイド（ヒドロコルチゾン） →グルコースの代謝調節，炎症の制御アトピー性皮膚炎の治療にも用いられる５版 p.506 ４版 p.510 合成ステロイド経口避妊薬（ピル） →合成エストロゲン，合成プロゲスチンエチニルエストラジオールノルエチンドロンタンパク質同化ステロイド（メタボリックステロイド） →合成アンドロゲンメタンドロステノロンドーピングに使用される５版 p.506 ４版 p.510 コレステロールと心臓病コレステロール →肝臓で合成され，血液を経て組織に運ばれて利用低比重リポタンパク質（LDL, low density lipoprotein) の形で運搬（悪玉コレステロール）余分なコレステロールは組織から肝臓へ返送される高比重リポタンパク質（HDL, high density lipoprotein) の形で運搬（善玉コレステロール） LDLとHDLのバランスがよければコレステロールの必要なレベルが保たれるこの調節が破綻し，LDLが多くなると血中コレステロール増加→血管壁に取り込まれて沈着→動脈硬化→血管内腔狭窄