有機化学１ 練習問題（2015 年度版-8A）Grignard 試薬の性質と反応を理解しよう！ 学籍番号 問１ PC20 - 氏名 以下の記述の下線部が正しい場合は○を付け、誤りを含む場合は×を付けて下線部のみを正しく直しなさい。［ ］には適する 化学式や用語を入れなさい。なお、 （創薬化学１）と記載がある問題は、後期の講義内容を含むため、教科書のページを併記した。確認 すれば、容易に解答できるため、誤答では添削しない場合がある。 (1) Grignard 試薬はハロゲン化合物（RX）を［ ］と反応させると得られ、一般式は R2Mg である。なお X はハロゲンを示す。 (2) Grignard 試薬をカタカナで標記すると、［ ］試薬である。 ＋ ー (3) メチルマグネシウムブロミド（CH3MgBr）は炭素とマグネシウムの電気陰性度から考えて、 CH3 と MgBr からなると考えてよい。 (4) Grignard 試薬は、酸と求核試薬の両方の性質をもつ。 (5) CH3MgBr を水で処理すると［ ］が生成する。これは水が塩基として働いたからである。 (6) CH3MgBr をエタノールと反応させると、CH3OH が生成する。これはエタノールが塩基として働いたからである。 (7) CH3MgBr を塩酸で処理すると、CH3Cl が生成する。これは塩酸が塩基として働いたからである。 (8) Grignard 試薬はホルムアルデヒド［ ］のカルボニル基に求核付加反応を起こして、第３級アルコールを生じる。 (9) Grignard 試薬はアルデヒド（ホルムアルデヒド以外）のカルボニル基に求核置換反応を起こして、第２級アルコールを生じる。 (10) Grignard 試薬はケトンのカルボニル基に求電子付加反応を起こして、エーテルを生じる。 (11) Grignard 試薬はエポキシドに SN１反応を起こして、エステルを生じる。 (12) Grignard 試薬はエステルに求電子付加反応を起こしてケトンを生じ、さらに求電子付加反応で第１級アルコールを生じる。 (13) Grignard 試薬は CO2 に求核付加反応を起こし、酸で処理することでケトンを生じる（創薬化学１ p317）。 (14) Grignard 試薬はニトリル（Ｒ-C≡Ｎ）に求核付加反応を起こし、酸で処理することでカルボン酸を生じる（創薬化学１ 問２ 以下の文章中の から最も適するもの一つを○で囲みなさい。問１の内容をよく理解してから答えること。（創薬化学１） 一般に、Grignard 試薬がカルボニル化合物と反応すると カルボニル基をもっていても は じる アミン、アセタール、アルコール、エーテル、カルボン酸 アルデヒド、ケトン、エステル、カルボン酸 アルカン、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン Grignard 試薬と反応すると は酸性を示すので、Grignard 試薬は付加できず、生成物 アルカン、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸 アルカン、アセタール、アミン、イミン、オキシム、カルボン酸 が 加水分解、酸化、還元 アミン、アセタール、アルコール、エーテル、カルボン酸 を与える。これは、反応途中で生 されて生じる。 員環エーテルのエポキシドは単結合からな る化合物であるが、構造上大きなひずみをもつので、Grignard 試薬と反応する。この反応は SN1、SN２、E1、E2 型で進行し、生 である。 このように、ハロゲン化合物（RX）から容易に合成できる Grignard 試薬は有用であるが、ハロゲン部分 X が 合は、合成できない。 が生成する。 となる。カルボニル基以外で多重結合をもつ化合物であるニトリルが Grignard 試薬は酸以外の単結合のみからなる化合物とは反応しない。 ３、４、５、６ 成物は p337）。 F、Cl、Br、I の場
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