TP : Géométrie des molécules et isomérie

TP : Géométrie des molécules et
isomérie
Nom:
Prénom :
1eSIAS
Objectifs :
Découvrir à l’aide de modèles moléculaires et d’un simulateur, observer la géométrie de molécules simple.
Identifier des isomères Z et E.
1. De la formule de Lewis à la géométrie des molécules.
 A l’aide des modèles moléculaire et du logiciel ChemSketch, fabriquer les molécules suivantes
et attribuer une forme géométrique à chaque forme obtenue.
Molécule
Formule
Formule de Lewis
Géométrie de la
molécule
Méthane
Ammoniac
Eau
Dioxyde de carbone
Chlorure
d’hydrogène

Que pouvez-vous dire des angles formés par les atomes des molécules ? Les mesurer à l’aide du
logiciel.
2013/2014
LFA
MVDB

Pour les molécules de méthane, d’eau, d’ammoniac et de chlorure d’hydrogène, placer Les
molécules dans le tableau suivant en mettant l’atome central au centre des tétraèdres, et les
atomes d’hydrogène aux sommets.
Molécule

Ou se situent les doublets, liants et non liants ?

Donner une explication pour la forme de ces 4 molécules, en considérant que chaque doublet est
composé d’électrons chargés négativement.
2. L’isomérie Z/E

Retrouver la définition d’un isomère.

Déterminer les formules de Lewis des 2 isomères de la molécule C2H6O et 3 isomères de la
molécule de formule brute C4H8
2013/2014
LFA
MVDB

A l’aide des modèles moléculaire fabriquer la molécule 1. Comment passer de la molécule 1 à la
molécule 2 ? Est-ce toujours la même molécule ?

A l’aide des modèles moléculaire fabriquer la molécule 3. Comment passer de la molécule 3 à la
molécule 4 ? Est-ce toujours la même molécule ?
Pour qu’une isomérie Z/E existe :
 la molécule doit contenir au moins une double liaison C = C
avec R1, R2, R3, R4 représentant des substituants (H, CH3, Cl, etc.)
 il faut que R1 ≠ R2 et que R3 ≠ R4.
Si les substituants les plus légers sont du même côté,
on a un isomère Z (Zusammen)
Si les substituants les plus légers sont opposés, on a
un isomère E (Entgegen)
2013/2014
LFA
MVDB

Pourquoi les molécules n°1 et 2 ne présentent pas d’isomérie Z/E ?

À l’aide du logiciel Chemsketch fabriquer les molécules n°3 puis n°4. Faire valider par le
professeur.
Le bromostyrène est une molécule organique dont les isomères E et Z ont respectivement l’odeur de
jasmin et d’essence.

Ouvrir le fichier bromostyreneA.mol, quelle est son odeur ? Justifier.

Ouvrir le fichier bromostyreneB.mol, quelle est son odeur ? Justifier.
La molécule ci-contre est une
phéromone qui permet d’attirer des
papillons mâles dans des pièges,
limitant ainsi la prolifération de cette
espèce nuisible pour les pins.

Combien de liaisons doubles possède cette molécule ?

Quelles liaisons doubles présentent une isomérie Z/E ?

Ces liaisons doubles sont-elles Z ou E ?

À l’aide de la boite de modèles moléculaires, construire une molécule présentant une isomérie
Z/E. Faire valider par le professeur.
2013/2014
LFA
MVDB

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