熊本大学学術リポジトリ Kumamoto University Repository System Title グラフト型高分子固定化DMAPの開発とそのフロー反応シ ステムへの応用 Author(s) 奥野, 義規 Citation Issue date 2016-01-15 Type Thesis or Dissertation URL http://hdl.handle.net/2298/34789 Right 奥野 論 文題 目 義規 論 文 審 査 の要 旨 グ ラ フ ト型 高 分 子 固 定 化DMAPの 開 発 と そ の フ ロー 反 応 シ ス テ ム へ の 応用 審査 内容 著 者 は,ア シ ル 化 触 媒 と して 有 用 なDMAPを グ ラ フ ト型 高 分 子 に 担 持 させ た 新 規 触 媒g-DMAP を 設 計 ・合 成 し,こ れ を 充 填 剤 と し た フ ロ ー リ ア ク タ ー シ ス テ ム を 構 築 し て ア シ ル 化 反 応 に 応 用 す る こ と に 成 功 した.以 1.エ 下 に,そ ス テ ル 化 剤TCB-DMAPを の 成 果 を 具 体 的 に 示 す. 合 成 して そ の 反 応 性 を 精 査 し,計 算 機 化 学 の 手 法 を 用 い てDMAP の 反 応 機 構 を 明 らか に し た. 2.ポ リエ チ レ ン を 基 材 と して ポ リ ア ク リル 酸 を グ ラ フ ト重 合 し たPE-g-PAAを 担 体 とす るDMAP 担 持 グ ラ フ.ト型 高 分 子 固 定 化 有 機 触 媒 学 顕 微 鏡,Fr-IR, CP-MAS,EDX,元 「g-DMAP」 を 設 計 ・合 成 し,sEM,光 素 分 析 な ど の 手 法 に よ りそ の 構 造 を 明 ら か に し た.ま 反 応 に 利 用 し,架 橋 型 ポ リ ス チ レ ン を 担 体 と し たPS-DMAPに た,実 比 べ てg-DMAPの 際 に アセ チル 化 触媒活性 が著 し く高 い こ と を 見 出 した. 3.g-DMAPを テ フ ロ ン 素 材 の リア ク タ ー に 詰 め,送 液 ポ ン プ で 基 質 や ア シ ル 化 剤 の 溶 液 を 流 す フ ロ ー リア ク タ ー シ ス テ ム を 構 築 し た.反 応 終 了 後,適 性 を維 持 す る こ と が 分 か っ た.ま ン バ リ ン グ ア ッ プ 実 験 で は,リ た,ナ 切 な 後 処 理 に よ り,g-DMAPは 高 い触 媒活 ア ク タ ー の8本 並列化に 成 功 した. 4.新 た に 開 発 したBoc20/g-DMAP法 時 間 の 点 でg-DMAPを を 用 い た ア ミ ノ酸 の エ ス テ ル 化 反 応 で は,化 用 い た フ ロ ー 法 が,従 学 収 率や 反 応 来 のバ ッチ 法 に 比 べ て 極 め て有 用 で あ る こ とが分 か っ た. これ らの 研 究 結 果 は,g-DMAPが フ ロー 系 にお い て有 機 分 子 触 媒 と して有 効 に機 能 す る こ とを 初 め て 明 ら か に した も の で あ り,持 続 可 能 な 産 業 を 目指 す グ リー ン サ ス テ ィ ナ ブ ル ケ ミ ス ト リー の 発 展 に 大 き く貢 献 す る も の で あ る. よ っ て,本 論 文 は 博 士 の 学 位 論 文 と し て 十 分 値 す る も の で あ る と判 定 した. 審査委員 分子薬化 学分野 教授 中島 誠1骸 5'c=_員 倉購 教授 石塚 忠男 ㊧ 審査委 員 生命分析化 学分野 教授 森岡 弘志/＼ 分子設 計学分野 ・
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