2015 年度前期有機化学演習第６回脱離反応 (E1, E2) 1. 2-ブロモプロパンからプロペンが生成する脱離反応は、(1) メタノール中と (2) KOH のメタノール溶液中では反応機構が異なる。それぞれの反応機構について説明しなさい。 2. (1) ブロモエタンの E2 反応について、反応物と生成物（エチレン）の立体配座を Newman 投影図で示すと下のようになる。これに倣って、遷移状態の立体配座を図示しなさい。（ヒント：遷移状態は反応物と生成物の中間の構造を持つはずである。） H Br H H H H H H H H (2) E2 反応は、脱離する H 原子と脱離基が互いに anti の立体配座になるとき進行しやすい（アンチ脱離）。理由を説明しなさい。 3. 次の実験事実を説明しなさい。(1) 2-クロロプロパンとナトリウムエトキシド (NaOCH2CH3)の反応では、E2 反応と SN2 反応の生成物が両方得られるが、 2-クロロプロパンと酢酸ナトリウムの反応では SN2 反応の生成物のみが得られる。(2) 2-クロロプロパンとナトリウムエトキシドの反応では、温度が高いほど E2 反応の生成物が多くなる。 4. (1) 下の反応の反応機構を示しなさい。 HCl O OH + (2) この反応では、下に示した副生成物が得られることがある。それぞれについて反応機構を示しなさい。 Cl Cl 5. 次の反応の機構を説明しなさい。 CH2Br CH3OH + + OCH3 OCH3