有機化学 IV・演習 学籍番号 問題 (11/25, 2014) 氏名 ラクトースのヘミアセタール構造がガラクトース部ではなく、グルコース部に存在 していることを確かめるための実験方法を述べよ。 (ヒント 今回習った反応を 2 つ使用してください) ・Me2SO4 あるいは MeI, Ag2O を用いてメチル化すると、全ての水酸基が反応する ・酸性条件で加水分解すると、アノマー炭素上に見られるアセタール構造がヘミアセ タール構造に変わる これらの実験を行うと、メチル化されたガラクトースとグルコースが得られる。 ラクトース構造のときに連結していた水酸基はメチル化されない。 グルコースは 4 位水酸基が反応していない → ラクトースではこの部分で連結している ガラクトースはヘミアセタール以外全て反応している → ラクトースではアノマー炭素で連結している これらの結果から、ラクトースのヘミアセタール構造はグルコース部に存在
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