有機化学 IV・演習
学籍番号
問題
(11/25, 2014)
氏名
ラクトースのヘミアセタール構造がガラクトース部ではなく、グルコース部に存在
していることを確かめるための実験方法を述べよ。
(ヒント 今回習った反応を 2 つ使用してください)
・Me2SO4 あるいは MeI, Ag2O を用いてメチル化すると、全ての水酸基が反応する
・酸性条件で加水分解すると、アノマー炭素上に見られるアセタール構造がヘミアセ
タール構造に変わる
これらの実験を行うと、メチル化されたガラクトースとグルコースが得られる。
ラクトース構造のときに連結していた水酸基はメチル化されない。
グルコースは 4 位水酸基が反応していない
→ ラクトースではこの部分で連結している
ガラクトースはヘミアセタール以外全て反応している
→ ラクトースではアノマー炭素で連結している
これらの結果から、ラクトースのヘミアセタール構造はグルコース部に存在

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