有機化学ⅢA 問 1.1 解答例あるいは解説 a. b. c. d. e. グリニャール反応 オキシム化 イミン生成 アセタール化 シアノヒドリン 問 1.3 問 1.2 ６員環のヘミアセタール アセトフェノンのエノレートによるベンズアルデヒドへの求核付 加、次いで脱水反応により、α,β-不飽和カルボニル化合物が生 成する。 問 1.4 エノレート カルボニル化合物 アセトフェノンのみがエノレートを生成できる。 ベンズアルデヒドとアセトフェノンのカルボニル炭素の求電 子性を比べると、ベンズアルデヒドのほうが高い。 問 2.1 a. b. c. d. e. 塩素化 フィッシャーのエステ ケテンとの反応による カルボン酸塩とヨウ化 カルボジイミド縮合剤 ル化 酸無水物の生成 メチルによるメチルエ を用いるアミド化 ステル化 問 2.3 問 2.2 クライゼン縮合 アセト酢酸エチルによるアセトン誘導体の合成。活性メチレン部のエチル化、次 いでメチル化後、エチルエステル部を加水分解、β-ケトカルボン酸を加熱してア セトン誘導体に導く。 問 3.1 反応機構 フタルイミドイオンによる Sn2 反応、次いでイミド部のアルカリ加水分解により、メチルアミンを生成する。 問 3.3 問 3.2 モノメチル化後の N-メチルフタルイミドの窒素部分は、隣接する カルボニル基により電子密度は低下しており、求核性が乏しいの で、これ以上のメチル化は起こらない。 問 3.4 問4 a. b. c. d. e. グアニジン アンモニア ピペリジン イミダゾール O-メトキシアニリン A. B. C. D. E. シクロペンテノンへの活 アミドの還元によるアミ クロルニトロベンゼンの ジアゾニウム塩を用いる ジアゾカップリング 性メチレン化合物の共役 ンの生成 芳香族求核置換反応 置換反応 F. G. H. I. J. クロルピリジンの求核置 ベンザイン経由の置換反 ウィッティヒ反応による インドールの求電子置換 ホフマン転位 換反応 応 メチレン化 反応 付加
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