2015 年度前期 有機化学２ 第１６回 「非局在化電子を持つ化合物」復習問題 学籍番号＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 氏名＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 1. 下の図は、アリルカチオンのπ分子軌道を横から見たものである。正しいものをエネルギ ーの低い方から順に３つ選びなさい。 (a) (b) (c) (d) (e) (f) 2. 下図の構造式には、それぞれもう１つの共鳴寄与体を書くことができる。図示しなさい。 3. 酢酸には２つの共鳴寄与体が考えられる。しかし、下の共鳴混成式は誤りである。なぜ誤 っているかを指摘しなさい。また、正しい共鳴式を書きなさい。 （ヒント：1,3-ブタジエン の場合と同様、寄与の小さい共鳴寄与体になる。） 4. 2,4-ヘキサジエンに１当量の HBr を付加させると、２種類の生成物が得られる。反応機構 を巻き矢印と中間体の共鳴混成式を使って図示しなさい。 5. フェノールはシクロヘキサノールよりも強い酸である。理由を説明しなさい。（ヒント： ベンゼン環内の共鳴だけでは不十分である。酸素ローンペアの非局在化を考えること。）
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